2-(p-tolyl)-2,3-dihydrofuran | 123710-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-2,3-dihydrofuran
• CAS: 123710-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: VITIRBYMPUZBQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-2,3-dihydrofuran 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢呋喃的光氧化后亚铁离子催化的宝石脱水合成α，β-不饱和γ-内酯

  摘要：

  合成了几个烷基和芳基取代的2,3-二氢呋喃1a - 1e，并研究了它们与单线态氧的反应。在环境温度下在四氯化碳中1a - 1e的光氧合仅产生烯丙基氢过氧化物4a - 4e。用硫酸亚铁水溶液处理这些氢过氧化物可得到高产率的相应α，β-不饱和γ-内酯6a - 6e。这项工作为制备丁烯内酯部分提供了一条有效途径，丁烯内酯部分是许多具有生物学特性的天然产物结构中的重要功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.085
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-3-butyn-1-ol 在 Mo(CO)5*Et₃N 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(p-tolyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢呋喃的光氧化后亚铁离子催化的宝石脱水合成α，β-不饱和γ-内酯

  摘要：

  合成了几个烷基和芳基取代的2,3-二氢呋喃1a - 1e，并研究了它们与单线态氧的反应。在环境温度下在四氯化碳中1a - 1e的光氧合仅产生烯丙基氢过氧化物4a - 4e。用硫酸亚铁水溶液处理这些氢过氧化物可得到高产率的相应α，β-不饱和γ-内酯6a - 6e。这项工作为制备丁烯内酯部分提供了一条有效途径，丁烯内酯部分是许多具有生物学特性的天然产物结构中的重要功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.085

文献信息

• Palladacycle-Catalyzed Regioselective Heck Reaction Using Diaryliodonium Triflates and Aryl Iodides
  作者：Lu Lei、Pei-Sen Zou、Zhi-Xin Wang、Cui Liang、Cheng Hou、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04120

  日期：2022.1.21

  P-containing palladacycle-catalyzed regioselective Heck reaction of 2,3-dihydrofuran with diaryliodonium salts and aryl iodides to afford 2-aryl-2,5-dihydrofurans and 2-aryl-2,3-dihydrofurans, respectively, in good yields. Mechanistic studies revealed that the oxidative addition of diaryliodonium salts to palladacycles to form Pd(IV) species showed high chemoselectivity and that electron-rich aryl moieties

  我们描述了含 P 钯环催化的 2,3-二氢呋喃与二芳基碘鎓盐和芳基碘化物的区域选择性 Heck 反应，分别得到 2-aryl-2,5-dihydrofurans 和 2-aryl-2,3-dihydrofurans，在良好的产量。机理研究表明，二芳基碘鎓盐氧化加成到钯环上形成 Pd(IV) 物种显示出高化学选择性，并且富电子芳基部分优先转移到 Heck 产物上。DFT 计算表明，决定区域选择性的步骤是还原消除反应，而不是 Pd(IV)-氢化物中间体的异构化和重新插入双键。
• Asymmetric Intermolecular Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Chunlin Wu、Jianrong Zhou

  DOI：10.1021/ja412277z

  日期：2014.1.15

  The asymmetric intermolecular Heck reaction has been limited to aryl and vinyl triflates. Herein, we extend the reaction to aryl and vinyl bromides. Various cyclic olefins coupled with high enantioselectivity. Only bisphosphine oxides on a spiro backbone formed highly stereoselective Pd catalysts. The use of alcoholic solvents and alkylammonium salts were essential to promote halide dissociation from

  不对称分子间 Heck 反应仅限于芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯。在这里，我们将反应扩展到芳基和乙烯基溴化物。具有高对映选择性的各种环烯烃。只有螺骨架上的双膦氧化物形成高度立体选择性的 Pd 催化剂。醇溶剂和烷基铵盐的使用对于促进卤化物从中性芳基钯络合物中解离是必不可少的。
• Enzyme‐ and Ruthenium‐Catalyzed Enantioselective Transformation of α‐Allenic Alcohols into 2,3‐Dihydrofurans
  作者：Bin Yang、Can Zhu、Youai Qiu、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201601505

  日期：2016.4.25

  An efficient one‐pot method for the enzyme‐ and ruthenium‐catalyzed enantioselective transformation of α‐allenic alcohols into 2,3‐dihydrofurans has been developed. The method involves an enzymatic kinetic resolution and a subsequent ruthenium‐catalyzed cycloisomerization, which provides 2,3‐dihydrofurans with excellent enantioselectivity (up to >99 % ee). A ruthenium carbene species was proposed as

  开发了一种有效的一锅法，用于酶和钌催化的 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃。该方法涉及酶动力学拆分和随后的钌催化环异构化，从而提供具有优异对映选择性的 2,3-二氢呋喃（高达 >99 % ee ）。钌卡宾被提议作为环异构化的关键中间体。
• Efficient Formation of 2,3-Dihydrofurans via Iron-Catalyzed Cycloisomerization of α-Allenols
  作者：Arnar Guđmundsson、Karl P. J. Gustafson、Binh Khanh Mai、Bin Yang、Fahmi Himo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/acscatal.7b03515

  日期：2018.1.5

  Herein, we report a highly efficient iron-catalyzed intramolecular nucleophilic cyclization of α-allenols to furnish substituted 2,3-dihydrofurans under mild reaction conditions. A highly diastereoselective variant of the reaction was developed as well, giving diastereomeric ratios of up to 98:2. The combination of the iron-catalyzed cycloisomerization with enzymatic resolution afforded the 2,3-dihydrofuran

  在本文中，我们报道了在温和的反应条件下，α-烯丙醇的高效铁催化的分子内亲核环化反应，以提供取代的2,3-二氢呋喃。还开发了反应的高度非对映选择性变体，使非对映异构体比例高达98：2。铁催化的环异构化与酶促拆分的结合提供了高ee的2，3-二氢呋喃。详尽的DFT研究提供了对反应机理的深刻见解，并为高化学选择性和非对映选择性提供了合理的理由。
• Cooperative Metal–Ligand Catalyzed Intramolecular Hydroamination and Hydroalkoxylation of Allenes Using a Stable Iron Catalyst
  作者：Osama El-Sepelgy、Aleksandra Brzozowska、Jan Sklyaruk、Yoon Kyung Jang、Viktoriia Zubar、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03828

  日期：2018.2.2

  A new iron-catalyzed chemoselective intramolecular hydroamination and hydroalkoxylation of the readily available α-allenic amines and alcohols to valuable unsaturated 5-membered heterocycles, 2,3-dihydropyrrole and 2,3-dihydrofuran, is reported. Effective selectivity control is achieved by a metal–ligand cooperative activation of the substrates. The mild reaction conditions and the use of low amounts

  报道了一种新的铁催化的化学选择性分子内加氢胺化反应，以及将容易获得的α-烯丙胺和醇加氢成有价值的不饱和5元杂环，2,3-二氢吡咯和2,3-二氢呋喃的方法。有效的选择性控制是通过底物的金属-配体协同活化来实现的。温和的反应条件和少量空气和水分稳定的铁催化剂的使用，使得在不存在碱或任何敏感添加剂的情况下，能够以良好的收率对各种带有不同官能团的烯进行加氢官能化。