(E)-2-(2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-ethoxy-4-phenyl-3-tosyloxazolidin-5-ylidene)-2-iodoethyl ethyl carbonate | 1582306-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-ethoxy-4-phenyl-3-tosyloxazolidin-5-ylidene)-2-iodoethyl ethyl carbonate
• CAS: 1582306-53-3
• 化学式: C₂₇H₂₉IN₂O₉S
• 分子量: 684.506
• InChiKey: WTQWTDLHJTXYQU-NJNXFGOHSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  735.8±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  128.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-碘代丁二酰亚胺 、 ethyl (4-((ethoxycarbonyl)oxy)-1-phenylbut-2-yn-1-yl)(tosyl)carbamate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到(E)-2-(2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-ethoxy-4-phenyl-3-tosyloxazolidin-5-ylidene)-2-iodoethyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  From Propargylamides to Oxazole Derivatives: NIS-Mediated Cyclization and Further Oxidation by Dioxygen

  摘要：

  NIS-mediated iodocyclization of N-sulfonyl propargylamides for the synthesis of various oxazolidines and iodoalkylidenedihydrooxazoles via a 5-exo-dig process is developed. The resulting iodoalkylidenedihydrooxazoles can be further transformed into the corresponding oxazoles in the presence of dioxygen.

  DOI：

  10.1021/jo5001719