3-benzyltetrahydrofuran-2-ol | 173310-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyltetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: 3-benzyloxolan-2-ol
• CAS: 173310-28-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: DEIMECHUASAHLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyltetrahydrofuran-2-ol 在 三乙基硅烷 、 Amberlyst 15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-benzyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Convenient Two-Step Conversion of Lactones into Cyclic Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9716082
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyltetrahydrofuran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-benzyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  S N 2-共轭加成序列的正式[4 +1]-和[5 +1]-环化：高度取代的碳环化合物的立体选择性合成。

  摘要：

  K 2 CO 3介导的6-溴-2-庚酸和7-溴-2-庚酸与活性亚甲基化合物的反应分别通过一系列S N 2-共轭加成反应（分别为[ 4 + 1]-和[5 +1]-环形）以非对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ol301044e

文献信息

• Highly Enantioselective Intermolecular Cu(I)-Catalyzed Cyclopropanation of Cyclic Enol Ethers. Asymmetric Total Synthesis of (+)-Quebrachamine
  作者：Oliver Temme、Shabbir-Ali Taj、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jo9807417

  日期：1998.8.1

  structures 34c-h, the reaction was used as a key step in the asymmetric synthesis of (+)-quebrachamine 7, an indole alkaloid of the Aspidosperma family. After acid-induced ring opening of bicyclic compound 34f to lactone 40 followed by LiAlH(4) reduction to the masked aldehyde 41, a reaction with tryptamine gave intermediate 42. This alcohol was efficiently converted into the indole alkaloid (+)-quebrachamine

  合成了一组衍生自在烯烃体系上具有不同取代方式的2,3-二氢呋喃35和3,4-二氢吡喃8的环状烯醇醚。发现具有Cu（I）OTf的Evans配体5是环状烯醇醚14、19、28-31和33与重氮乙酸乙酯6的环丙烷化反应的有效催化剂，其非对映选择性高达exo / endo = 95：5几乎所有情况下对映选择性都高于95％。由于选择性地建立了一个四级碳中心，并且在形成双环结构34c-h中具有良好的收率，该反应被用作非对称合成（+）-quebrachamine 7（曲霉属的吲哚生物碱）的关键步骤。 。酸诱导双环化合物34f开环成内酯40，然后LiAlH（4）还原成掩蔽的醛41后，与色胺的反应得到中间体42。从手性合成子34f开始，将该醇有效地转化为吲哚生物碱（+）-quebrachamine 7，总产率为37％。此外，它揭示了环丙烷化产物34f的四元中心的绝对构型为S。
• Titanocene-Catalyzed Reduction of Lactones to Lactols
  作者：Xavier Verdaguer、Marcus C. Hansen、Scott C. Berk、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo971560s

  日期：1997.11.1

  A convenient method for the conversion of lactones to lactols is described. The hydrosilylation to lactols is carried out via air-stable titanocene difluoride or a titanocene diphenoxide precatalyst using inexpensive polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the stoichiometric reductant. These procedures have been demonstrated with a variety of substrates and proceed in good to excellent yield.

  描述了一种方便的将内酯转化为内酯的方法。使用便宜的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为化学计量的还原剂，通过空气稳定的二茂钛二氟化物或二茂钛二苯醚预催化剂进行氢化硅烷化为乳糖醇。这些步骤已在多种底物上得到证明，并且以良好至极好的收率进行。
• Oxidative Cyclization Based on Reversing the Polarity of Enol Ethers and Ketene Dithioacetals. Construction of a Tetrahydrofuran Ring and Application to the Synthesis of (+)-Nemorensic Acid
  作者：Bin Liu、Shengquan Duan、Angela C. Sutterer、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja026739l

  日期：2002.8.1

  trapping group. The stereochemical outcome of cyclization reactions originating from the oxidation of an enol ether was found to be controlled by stereoelectronic factors. The utility of these cyclization reactions was illustrated with the synthesis of a key tetrahydrofuran building block for the synthesis of linalool oxide and rotundisine. Cyclization reactions triggered by the oxidation of a ketene dithioacetal

  已经研究了氧化环化反应用于构建四氢呋喃环的效用。在这些实验中，发现醇亲核试剂对于由烯醇醚和烯酮二硫缩醛基团生成的自由基阳离子中间体是有效的陷阱。醇捕获基团的反应性似乎介于烯醇醚和烯丙基硅烷捕获基团的反应性之间。发现源自烯醇醚氧化的环化反应的立体化学结果受立体电子因素控制。这些环化反应的效用通过合成芳樟醇氧化物和轮地辛的关键四氢呋喃结构单元来说明。由乙烯酮二硫缩醛氧化引发的环化反应导致更高水平的立体选择性。这些反应的立体化学结果表明是由涉及较大乙烯酮缩醛基团的空间因素引起的。通过完成 (+)-nemorensic 酸的不对称合成，证明了利用乙烯酮二硫缩醛衍生的自由基阳离子进行环化的合成效用。最后，这些反应被证明与酰胺亲核试剂的使用和内酯产物的直接形成相容。
• Formal [4 + 1]- and [5 + 1]-Annulation by an S_N2–Conjugate Addition Sequence: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Carbocycles
  作者：Benny Meng Kiat Tong、Hui Chen、Sin Yee Chong、Yi Li Heng、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol301044e

  日期：2012.6.1

  6-bromo-2-hexenoates and 7-bromo-2-heptenoate with active methylene compounds deliver highly substituted cyclopentane and cyclohexane derivatives, respectively via a sequence of SN2–conjugate addition reactions (formal [4 + 1]- and [5 + 1]-annulation) in a diastereoselective manner.

  K 2 CO 3介导的6-溴-2-庚酸和7-溴-2-庚酸与活性亚甲基化合物的反应分别通过一系列S N 2-共轭加成反应（分别为[ 4 + 1]-和[5 +1]-环形）以非对映选择性的方式进行。
• Copper(II)-Promoted Cyclization/Difunctionalization of Allenols and Allenylsulfonamides: Synthesis of Heterocycle-Functionalized Vinyl Carboxylate Esters
  作者：Barbara J. Casavant、Zainab M. Khoder、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02833

  日期：2015.12.18

  A unique method to affect intramolecular aminooxygenation and dioxygenation of allenols and allenylsulfonamides is described. These operationally simple reactions occur under neutral or basic conditions where copper(II) carboxylates serve as reaction promoter, oxidant, and carboxylate source. Moderate to high yields of heterocycle-functionalized vinyl carboxylate esters are formed with moderate to high levels of diastereoselectivity. Such vinyl carboxylate esters could serve as precursors to alpha-amino and alpha-oxy ketones and derivatives thereof.