methyl 4-[5-(methoxymethoxy)-1-cyclopenten-1-yl]butanoate | 608536-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-[5-(methoxymethoxy)-1-cyclopenten-1-yl]butanoate
• 英文别名: Methyl 4-[5-(methoxymethoxy)cyclopenten-1-yl]butanoate
• CAS: 608536-82-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: NRKADKFPUQKQDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[5-(methoxymethoxy)-1-cyclopenten-1-yl]butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium tetrafluoroborate 、 tetrapropylammonium periodate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 72.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 生成 (1S,5S,7S)-6-Benzyloxy-7-(2-hydroxy-ethyl)-6-aza-spiro[4.5]decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酰基亚硝基反应有效合成盐酸和松果酸的氮杂螺环核心结构。

  摘要：

  [反应：见正文]利用酰基亚硝基化合物的分子内烯反应，开发了一种构建6-氮杂螺[4.5]癸烷环系统的新有效策略。随后将作为单一非对映异构体获得的螺环烯产物进行高度立体选择性的乙炔化，从而得到盐酸和松果酸的氮杂螺杂十二烷核心。

  DOI：

  10.1021/ol030073y
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)butanoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三苯胂 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-[5-(methoxymethoxy)-1-cyclopenten-1-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酰基亚硝基反应有效合成盐酸和松果酸的氮杂螺环核心结构。

  摘要：

  [反应：见正文]利用酰基亚硝基化合物的分子内烯反应，开发了一种构建6-氮杂螺[4.5]癸烷环系统的新有效策略。随后将作为单一非对映异构体获得的螺环烯产物进行高度立体选择性的乙炔化，从而得到盐酸和松果酸的氮杂螺杂十二烷核心。

  DOI：

  10.1021/ol030073y