(Z)-N-(4-hydroxybenzylidene)aniline oxide | 2878-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-N-(4-hydroxybenzylidene)aniline oxide
• 英文别名: 2-[(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methylamino]phenolate；α-(4-hydroxyphenyl)-N-phenyl nitrone；N-(4-hydroxybenzylidene)aniline oxide；C-(4-hydroxyphenyl)-N-phenylnitrone；N-phenyl-C-(4-hydroxyphenyl)nitrone；4-[(oxy-phenyl-imino)-methyl]-phenol；4-hydroxy-benzaldehyde-(N-phenyl oxime )；4-Hydroxy-benzaldehyd-(N-phenyl-oxim)
• CAS: 2878-50-4；94664-72-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: OVAJUMUKJOTHRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  414.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-hydroxybenzylidene)aniline oxide 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Petkes, Hermina; Gal, Emese; Bischin, Cristina, Revue Roumaine de Chimie, 2015, vol. 60, # 7-8, p. 659 - 664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (Z)-N-(4-hydroxybenzylidene)aniline oxide
  参考文献：
  名称：

  针对生物正交化学应用优化的Kinugasa水溶液反应。

  摘要：

  Kinugasa反应在生物正交化学方面具有潜力，因为试剂可以是生物相容的。与其他生物正交反应产物不同，β-内酰胺具有潜在的反应性，可用于合成新的生物材料。应用的限制因素包括反应速度慢。本文中，我们报告了一种优化的含水铜（i）催化的炔烃-硝酮环加成反应，该反应涉及重排（CuANCR），并且通过使用表面活性剂胶束可以加快速率。我们研究了加速含水CuANCR反应的因素，并证明了与膜相关的模型肽的修饰得到增强。我们发现脂质/表面活性剂和炔烃结构对反应速率有重大影响，生物脂质和电子贫乏的炔烃表现出更大的反应活性。

  DOI：

  10.1039/c9cc09473c

文献信息

• Trimethylsilyl chloride promoted synthesis of α-branched amines by nucleophilic addition of organozinc halides to nitrones
  作者：Ying Fu、Yanhua Liu、Yaojuan Chen、Helmut M. Hügel、Minzhu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c2ob26202a

  日期：——

  general procedure for the nucleophilic addition of organozinc halides with nitrones in the presence of trimethylsilyl chloride has been developed. Trimethylsilyl chloride was found to be both an indispensable reaction promoter and a ready hydroxylamine protective agent in these reactions. The produced O-(trimethylsilyl)hydroxylamines can be easily reduced into corresponding amines just by a zinc–copper

  在乙腈存在下进行有机卤化物与硝基亲核加成的一般程序。 三甲基氯硅烷 已经被开发出来。 三甲基氯硅烷在这些反应中，发现其既是必不可少的反应促进剂又是现成的羟胺保护剂。只需在饱和的NH 4 Cl水溶液中进行锌铜偶联，即可将生成的O-（三甲基甲硅烷基）羟胺轻松还原为相应的胺。
• Addition of Silyl Ketene Acetals to Nitrones Catalyzed by Lanthanide Triflates
  作者：Changtao Qian、Longcheng Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00636-0

  日期：2000.9

  α-Aryl-N-phenyl nitrones reacted with silyl ketene acetals mediated by lanthanum trifloromethanesulfonate (triflate) to afford the addition product in excellent yield under mild conditions. α-Aryl-N-tert-butyl nitrone reacted with ethyl trimethylsilylacetate to yield the unexpected α,β-unsaturated ester in a 100% E-form. A possible mechanism for the process is discussed.

  α-芳基-N-苯基硝酮与三氟甲烷磺酸镧（三氟甲磺酸镧）介导的甲硅烷基乙烯酮缩醛反应，可在温和条件下以优异的收率得到加成产物。α -芳基- ñ -叔丁基硝酮与三甲基硅乙酯反应，得到意想不到的α，β -不饱和酯在100％ë构型中。讨论了该过程的可能机制。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Pyrrolo-isoxazolidine Derivatives
  作者：Mohamad Yusuf、Shehneela、Baldev Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21726

  日期：——

  In the present study, pyrrolo-isoxazolidines 3(a-l) and 4(a-e), 4g, 4i, 4j have been synthesized by using the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones 1(a-l) with ester substituted N-aryl maleimide (2b). These heterocycles have been obtained in cis and trans diastereomeric forms. The structures of newly synthesized heterocycles have been confirmed from their spectroscopic parameters such as IR, 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS. The in vitro antimicrobial evaluation of these compounds were also investigated. Most of the prepared heterocycles showed significant antimicrobial properties. C3-phenyl substituted products exhibited the remarkable antibacterial behaviours while C3-thienyl/furyl substituted heterocycles proved themselves potent antifungal agents.

  在本研究中，通过硝酮1(a-l)与酯取代的N-芳基马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应合成了吡咯并异恶唑烷3(a-l)和4(a-e)、4g、4i、4j( 2b）。这些杂环已经以顺式和反式非对映体形式获得。新合成的杂环化合物的结构已通过IR、1H NMR、13C NMR和ESI-MS等光谱参数得到证实。还研究了这些化合物的体外抗菌评价。大多数制备的杂环化合物都表现出显着的抗菌性能。 C3-苯基取代的产品表现出显着的抗菌行为，而C3-噻吩基/呋喃基取代的杂环证明了它们是有效的抗真菌剂。
• Synthesis and bioorthogonal coupling chemistry of a novel cyclopentenone-containing unnatural tyrosine analogue
  作者：Gianni R. Lorello、Marc C.B. Legault、Bojana Rakić、Kathrine Bisgaard、John Paul Pezacki

  DOI：10.1016/j.bioorg.2007.12.006

  日期：2008.4

  amino acid side chains. Tyrosine was O-alkylated with a cyclic 5-membered alpha,beta-unsaturated ketone ring (5). We have established that this amino acid analogue can undergo cycloaddition reactions in aqueous media with in situ generated nitrones. Nitrone formation occurred by micellar catalysis can undergo aqueous 1,3-dipolar cycloaddition reactions with the unnatural Tyr. We also performed a linear

  在这里，我们报道了具有与天然氨基酸侧链正交的功能的新型氨基酸的合成。酪氨酸用环状的5元α，β-不饱和酮环进行O-烷基化（5）。我们已经确定该氨基酸类似物可以在水性介质中与原位产生的硝酮发生环加成反应。由胶束催化发生的氮形成可与不自然的Tyr发生1,3-偶极环加成水溶液反应。我们还使用环戊烯酮作为Tyr类似物和七个不同的芳基硝酮的模型，对水中的一锅生物共轭反应进行了线性自由能分析。我们发现Hammett rho值为-0.94，这表明该反应以协同方式发生，在过渡态中有少量正电荷积累。
• Jolles, Gazzetta Chimica Italiana, 1938, vol. 68, p. 488,495
  作者：Jolles

  DOI：——

  日期：——