4-[4-methyl-5-(phenylmethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]butanal | 913061-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-methyl-5-(phenylmethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]butanal
• 英文别名: 4-(5-Benzyl-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)butanal
• CAS: 913061-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: ZTAOGZZGAOGZDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

文献信息

• 3-(1,2,4-TRIAZOL-3YLALKYL) AZABRICLO (3.1.0) HEXANE DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：Bonanomi Giorgio

  公开号：US20090124629A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein G is selected from a group consisting of: phenyl, pyridyl, benzothiazolyl and indazolyl; p is an integer ranging from 0 to 5; R 1 is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ; or corresponds to a group R 5 ; each R 2 is independently hydrogen, fluorine or C 1-4 alkyl; n is 2, 3, 4, or 5; R 3 is C 1-4 alkyl; R 4 is hydrogen, or a C 1-4 alkyl group, a benzyl group, a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ;or R 4 is a —SR 6 group; R 5 is selected from a group consisting of: isoxazolyl, —CH 2 —N-pyrrolyl, 1,1-dioxido- 2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl and 2-pyrrolidinonyl, and such a group is optionally substituted by one or two substituents selected from a group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; R 6 is C 1-4 alkyl or —CH 2 C 3-4 cycloalkyl; and when R 1 is chlorine and p is 1, such R 1 is not present in the ortho position with respect to the linking bond to the rest of the molecule; and when R 1 corresponds to R 5 , p is 1. processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D 3 receptors, e.g. to treat drug dependency, as antipsychotic agents, to treat obsessive compulsive spectrum disorders, premature ejaculation or cognition impairment.

  本发明涉及以下式（I）的新化合物或其药学上可接受的盐：其中G选自以下组：苯基，吡啶基，苯并噻唑基和吲唑基；p为0至5的整数；R1独立选自以下组：卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4酰基和SF5；或对应于R5基团；每个R2独立地为氢，氟或C1-4烷基；n为2、3、4或5；R3为C1-4烷基；R4为氢，或C1-4烷基，苄基，苯基，杂环基，5-或6-成员杂芳基，或8-至11-成员双环基团，其中任何一个基团可以选择地由1、2、3或4个来自以下组的取代基取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4酰基和SF5；或R4为-SR6基团；R5选自以下组：异噁唑基，-CH2-N-吡咯基，1,1-二氧化-2-异噻唑烷基，噻唑基，吡啶基和2-吡咯烷基，并且此类基团可以选择地由1或2个来自以下组的取代基取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4酰基；R6为C1-4烷基或- C3-4环烷基；当R1为氯且p为1时，此类R1不在与分子的其余部分的连接键的正交位置上存在；当R1对应于R5时，p为1。本发明还涉及制备这些化合物的方法，用于这些方法的中间体，包含它们的药物组合物以及它们作为多巴胺D3受体调节剂的用途，例如用于治疗药物依赖，作为抗精神病药物，用于治疗强迫症谱系障碍，早泄或认知障碍。
• 3- (1,2,4-TRIAZOL-3YLALKYL) AZABRICLO (3.1.0) HEXANE DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1869017A1

  公开（公告）日：2007-12-26
• US7947683B2
  申请人：——

  公开号：US7947683B2

  公开（公告）日：2011-05-24
• [EN] 3- (1,2,4-TRIAZOL-3YLALKYL) AZABRICLO (3.1.0) HEXANE DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES D'HEXANE 3- (1,2,4-TRIAZOL-3YLALKYL) AZABRICLO (3.1.0) UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DES RECEPTEURS DE LA DOPAMINE D3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006108701A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  [EN] The present invention relates to novel compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein " G is selected from a group consisting of: phenyl, pyridyl, benzothiazolyl and indazolyl; " p is an integer ranging from 0 to 5; " R₁ is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C_1-4alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy, haloC_1-4alkoxy, C_1-4alkanoyl and SF_5, or corresponds to a group R_5; " each R₂ is independently hydrogen, fluorine or C_1-4alkyl; " n is 2, 3, 4, or 5; " R₃ is C_1-4alkyl; " R₄ is hydrogen, or a C_1-4alkyl group, a benzyl group, a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C_1-4alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy, haloC_1-4alkoxy, C_1-4alkanoyl and SF₅;or R₄ is a -SR₆ group; " R₅ is selected from a group consisting of: isoxazolyl, -CH₂-N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl and 2-pyrrolidinonyl, and such a group is optionally substituted by one or two substituents selected from a group consisting of: halogen, cyano, C_1-4alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy and C_1-4alkanoyl; " R₆ is C_1-4alkyl or -CH₂C_3-4cycloalkyl; and when R₁ is chlorine and p is 1, such R₁ is not present in the ortho position with respect to the linking bond to the rest of the molecule; and when R₁ corresponds to R₅, p is 1. processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D₃ receptors, e.g. to treat drug dependency, as antipsychotic agents, to treat obsessive compulsive spectrum disorders, premature ejaculation or cognition impairment.
  [FR] Cette invention concerne des nouveaux composés représentés par la formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci: dans cette formule G est choisi dans le groupe comprenant: phényle, pyridyle, benzothiazolyle et indazolyle; p représente un entier relatif compris entre 0 et 5; R₁ est indépendamment choisi dans un groupe comprenant: halogène, hydroxy, cyano, alkyle C_1-4, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy, haloC_1-4alkoxy, C_1-4alkanoyl et SF_5, ou il correspond à un groupe R₅; chaque R₂ représente indépendamment hydrogène, fluor ou alkyle C_1-4; n est égal à 2, 3, 4, ou 5; " R₃ représente alkyle C_1-4; " R₄ représente hydrogène, ou un groupe alkyle C_1-4, un groupe benzyle, un groupe phényle, un groupe hétérocyclyle, un groupe hétéroaromatique à 5 ou 6 ramifications, ou un groupe bicyclique comprenant de 8 à 11 ramifications, l'un ou l'autre de ces groupes pouvant éventuellement être substitué par 1, 2, 3 ou 4 substituants choisis dans le groupe comprenant: halogène, cyano, alkyle C_1-4, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy, haloC_1-4alkoxy, C_1-4alkanoyl et SF₅;ou R₄ représente un groupe -SR₆; R₅ est choisi dans un groupe comprenant: isoxazolyle, -CH₂-N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thiényle, thiazolyle, pyridyle et 2-pyrrolidinonyl, un tel groupe pouvant être éventuellement substitué par un ou deux substituants choisis dans un groupe comprenant: halogène, cyano, alkyle C_1-4, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy et C_1-4alkanoyl; " R₆ représente alkyle C_1-4 ou -CH₂C_3-4cycloalkyl; et losrque R₁ représente le chlore et p est égal à 1, R₁ n'est pas à la position ortho par rapport à la liaison au reste de la molécule; et lorsque R₁ correspond à R₅, p est égal à 1. La présente invention concerne également des procédés permettant de préparer de tels composés, ainsi que des produits intermédiaires utilisés dans ces procédés. L'invention concerne aussi des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés ainsi que leur utilisation à des fins thérapeutiques, en tant que modulateurs des récepteurs de la dopamine D₃, par exemple, pour traiter la pharmacodépendance, en tant qu'agents antipsychotiques pour traiter le spectre des troubles obsessionnels compulsifs, l'éjaculation précoce, ou la déficience cognitive.