tert-butyl (3R,4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-(benzyloxy)thiopentanoate | 121534-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-(benzyloxy)thiopentanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-(benzyloxy)thiopentanoate
• CAS: 121534-56-3；121571-38-8；121571-39-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃S
• 分子量: 310.458
• InChiKey: UYLSMSQJFNDVCX-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁基硫代乙酸酯 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (3R,4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-(benzyloxy)thiopentanoate
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酸叔丁酯的烯醇硅烷的螯合控制醛醇缩合加成反应：1β-甲基噻吩霉素的立体定位方法

  摘要：

  衍生自硫代乙酸叔丁酯的叔丁基二甲基烯醇硅烷是用于手性α-烷氧基和α-甲基-β-烷氧基醛类（其中相应的乙酸酯失效）的高度立体选择性螯合控制加成的有用试剂。高产率地制备了由TiCl 4介导的加成至α-甲基-β-烷氧基醛5的醛醇产物，得到双环β-内酰胺11，其为制备1β-甲基噻吩霉素的中间体。TiCl 4介导的缩合过程中与醛5的部分消旋化有关的问题尚未完全解决。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81455-1