(E)-2-(2-(4-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)styryl)-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene)malononitrile | 1128210-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(4-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)styryl)-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[2-[(E)-2-[4-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1128210-84-3
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: QZEBVSYBHQEZIJ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 (E)-2-(2-(4-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)styryl)-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene)malononitrile 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于新型反应机制开发一种简便的溶酶体靶向一氧化氮荧光探针

  摘要：

  作为生物系统中普遍存在的信号分子，一氧化氮（NO）在许多生理和病理过程中起着重要作用。因此，检测生物体中的NO对于相关疾病的研究具有重要意义。目前，基于几种类型的反应机制，已经开发了多种NO荧光探针。然而，由于这些反应的固有缺点，如生物相关物种的潜在干扰，非常需要开发基于新反应的 NO 探针。在此，我们报告了我们发现广泛使用的 4-(二氰亚甲基)-2-甲基-6-( p- (二甲基氨基)苯乙烯基)-4 H-吡喃 ( DCM) 和 NO 在温和条件下具有荧光变化。通过对产物结构的分析，我们证明了DCM经历了一个特定的硝化过程，并提出了由于DCM的硝化产物NO 2中断DCM的分子内电荷转移（ICT）过程而引起荧光变化的机制. 基于对这种特定反应的理解，我们随后通过连接DCM和吗啉基团（一种溶酶体靶向官能团）轻松构建了定位于溶酶体的 NO 荧光探针LysoNO - DCM 。LysoNO - DC

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.2c04896
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4H-4-亚吡喃基丙二腈 、 N-甲基-N-(2-羟乙基)-4-氨基苯醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(E)-2-(2-(4-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)styryl)-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  A White-Light-Emitting Molecule: Frustrated Energy Transfer between Constituent Emitting Centers

  摘要：

  White-light-emitting single molecules are promising materials for use in a new generation of displays and light sources because they offer the possibility of simple fabrication with perfect color reproducibility and stability. To realize white-light emission at the molecular scale, thereby eliminating the detrimental concentration- or environment-dependent energy transfer problem in conventional fluorescent or phosphorescent systems, energy transfer between a larger band-gap donor and a smaller band-gap acceptor must be fundamentally blocked. Here, we present the first example of a concentration-independent ultimate white-light-emitting molecule based on excited-state intramolecular proton transfer materials. Our molecule is composed of covalently linked blue- and orange-light-emitting moieties between which energy transfer is entirely frustrated, leading to the production of reproducible, stable white photo- and electroluminescence.

  DOI：

  10.1021/ja902533f