3-(4-Tert-butylphenyl)propyl 3,5-difluoro-2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzenesulfonate | 1174295-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Tert-butylphenyl)propyl 3,5-difluoro-2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzenesulfonate
• 英文别名: 3-(4-tert-butylphenyl)propyl 3,5-difluoro-2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzenesulfonate
• CAS: 1174295-77-2
• 化学式: C₂₆H₃₆F₂O₇S
• 分子量: 530.63
• InChiKey: OWPGHPLJVBJERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-3,5-difluorobenzene-1-sulfonyl chloride 、 3-(4-叔丁基苯基)-1-丙醇 在 sodium hydride 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-Tert-butylphenyl)propyl 3,5-difluoro-2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂辅助离去基团：脂肪族 18F-氟化的策略。

  摘要：

  制备了一系列芳基磺酸盐亲核试剂辅助离去基团 (NALG)，其中金属螯合单元通过醚接头连接到芳环上。这些 NALG 在使用金属卤化物的卤化反应中表现出显着的速率增强。对含有大环醚单元的 NALG 的研究表明，这些亲核卤化反应的速率提高是通过稳定过渡态的电荷而不是通过与金属阳离子的强预络合来促进的。在一些情况下，当暴露于亲核试剂时，包含一个新离去基团的主要底物可与三氟甲磺酸酯的反应性相媲美或超过，但在其他方面却是高度稳定和可分离的。这些和先前公开的螯合离去基团用于在 CH3CN 中使用未添加载体的 [18F] 氟离子（t(1/2) = 109.7 分钟，β+ = 97%）的 (18)F-氟化反应。在微波照射下且没有穴状配体（例如 K2.2.2）的帮助下，与传统离去基团相比，具有选定 NALG 的主要底物导致放射性氟化产率显着提高（2-3 倍）。

  DOI：

  10.1021/jo900700j

文献信息

• Nucleophile Assisting Leaving Groups: A Strategy for Aliphatic ¹⁸F-Fluorination
  作者：Shuiyu Lu、Salvatore D. Lepore、Song Ye Li、Deboprosad Mondal、Pamela C. Cohn、Anjan K. Bhunia、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/jo900700j

  日期：2009.8.7

  precomplexation with metal cation. In several cases, a primary substrate containing one of the new leaving groups rivaled or surpassed the reactivity of triflates when exposed to nucleophile but was otherwise highly stable and isolable. These and previously disclosed chelating leaving groups were used in (18)F-fluorination reactions using no-carrier-added [18F]fluoride ion (t(1/2) = 109.7 min, beta+

  制备了一系列芳基磺酸盐亲核试剂辅助离去基团 (NALG)，其中金属螯合单元通过醚接头连接到芳环上。这些 NALG 在使用金属卤化物的卤化反应中表现出显着的速率增强。对含有大环醚单元的 NALG 的研究表明，这些亲核卤化反应的速率提高是通过稳定过渡态的电荷而不是通过与金属阳离子的强预络合来促进的。在一些情况下，当暴露于亲核试剂时，包含一个新离去基团的主要底物可与三氟甲磺酸酯的反应性相媲美或超过，但在其他方面却是高度稳定和可分离的。这些和先前公开的螯合离去基团用于在 CH3CN 中使用未添加载体的 [18F] 氟离子（t(1/2) = 109.7 分钟，β+ = 97%）的 (18)F-氟化反应。在微波照射下且没有穴状配体（例如 K2.2.2）的帮助下，与传统离去基团相比，具有选定 NALG 的主要底物导致放射性氟化产率显着提高（2-3 倍）。