1,2,4,5,5,6,6-heptafluorobicyclo<2,2,2>oct-2-ene | 31462-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,2,4,5,5,6,6-heptafluorobicyclo<2,2,2>oct-2-ene
• 英文别名: 1,2,4,5,5,6,6-Heptafluorbicyclo<2,2,2>oct-2-en；1,2,4,5,5,6,6-heptafluorobicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• CAS: 31462-65-4
• 化学式: C₈H₅F₇
• 分子量: 234.117
• InChiKey: AHDFXGSOUBRVAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,5,6,6-八氟-1,3-环己二烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2,4,5,5,6,6-heptafluorobicyclo<2,2,2>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  多氟环己-1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德反应。第三部分 在2 H，3 H -hexafluorocyclohexa-1,3-diene中添加炔烃，乙烯和丙二烯，以及八氟cyclohexa-1,3-diene与氢化铝锂反应的某些Diels-Alder加合物

  摘要：

  2小时，3小时-六氟环己-1,3-二烯（10），六氟-2,3-二甲基环己-1,3-二烯（7）和全氟环-1,3-二烯（14）通过1,4-加成与乙烯反应得到高产率的2,3-二取代的1,4,5,5,6,6-六氟双环[2,2,2]辛-2-烯（3），（6）和（5）。二烯（10）和（14）与丙二烯反应，得到多氟-5-亚甲基双环[2,2,2]辛-2-烯（9）和（15）。二烯（10）与炔烃反应，得到2,3-二取代的1,4,7,7,8,8,8-六氟双环[2,2,2]八-2,5-二烯以及聚加成产物。某些（10）的Diels-Alder加合物可以通过（14）的类似加合物与氢化铝锂反应而更方便地制得；然而，当三氟甲基作为乙烯基取代基出现时，该反应的产物是多氟-5-亚甲基双环[2,2,2]辛-2-烯。

  DOI：

  10.1039/j39710000937

文献信息

• Polyfluorobicyclo[2,2,2]octanes. Part III. Syntheses and reactions of new mono- di- and trihydrides and derived compounds
  作者：J. Battersby、R. Stephens、J.C. Tatlow、L.F. Thomas

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82590-7

  日期：1980.2

  Fluorobicyclo[2,2,2]octanes as follows were made by fluorination with cobaltic fluoride :- 1H- and 2H- tridecafluoro- ; 1H,2H-, 1H,3H-, 2H,2H-, 2H,3H-, and 1H,4H- dodecafluoro-; 1H,2H,3H-, 1H,2H,4H-, and 1H,3H,3H- undecafluoro-; 2H,2H,3H,3H- decafluoro-. These afforded, by the appropriate dehydrofluorinations, dodecafluoro-; 1H- and 2H- undecafluoro-; 1H,2H-, 1H,3H-, and 1H,4H- decafluoro- bicyclo[2

  通过用氟化钴氟化来制备如下的氟双环[2,2,2]辛烷：-1H-和2H-十三氟-; 1H，2H-，1H，3H-，2H，2H-，2H，3H-和1H，4H-十二氟-; 1H，2H，3H-，1H，2H，4H-和1H，3H，3H-十氟-; 2H，2H，3H，3H-十氟-。通过适当的脱氟化氢，得到十二氟-；1H-和2H-十一氟-; 1H，2H-，1H，3H-和1H，4H-十氟双环[2,2,2]辛-2-烯。一致的nmr数据证实了所有结构。1H-Trideca-和1H，4H-十二烷基-氟双环[2,2,2]辛烷具有酸性桥头氢，这些氢在碱性条件下具有反应性，并且可以被各种官能团取代。1-Lithiotridecafluorobicyclo [2,2,2]辛烷，一种非常稳定的全氟烷基锂衍生物，在回流的乙醚中存活了许多小时，但缓慢分解为1-取代的十一氟双环[2,2，