(E)-2-iodo-3-(phenylsulfinyl)-2-propen-1-ol | 318472-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-iodo-3-(phenylsulfinyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(benzenesulfinyl)-2-iodoprop-2-en-1-ol
• CAS: 318472-84-3
• 化学式: C₉H₉IO₂S
• 分子量: 308.14
• InChiKey: CSVOLUIDBOILBX-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  455.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-iodo-3-(phenylsulfinyl)-2-propen-1-ol 在 碘 、 苄硫醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到(E)-2-iodo-3-phenylthio-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在BnSH存在下，通过1,2-烯基亚砜的碘羟基化，方便地立体选择性合成3-羟基-2-碘-2（E）-烯基硫醚

  摘要：

  在BnSH存在下，用I 2对1，2-烯基亚砜进行碘羟基化，可得到具有良好收率和选择性的3-羟基-2-碘-2-（E）-烯基硫化物。该转化产物的立体化学与从1，2-烯丙基硫化物的碘羟化反应获得的立体化学相反。根据一些控制实验的结果，提出了一种机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.160
• 作为产物：
  描述：

  1,2-propadienyl phenyl sulfoxide 在 lithium acetate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(E)-2-iodo-3-(phenylsulfinyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-丙二烯基苯基亚砜的高度区域和立体选择性卤代羟基化反应。反应范围、机理和相应的 Pd 或 Ni 催化的选择性偶联反应

  摘要：

  开发了 1,​​2-烯基亚砜与 X(+) 和水的高度区域和立体选择性卤代羟基化。该反应显示出 E-立体选择性。在碘羟基化反应中，I(2) 用于引入碘原子。对于溴卤羟基化，可以使用 CuBr(2)、NBS 或 Br(2)。当使用 I(2)、NBS 或 Br(2) 时，LiOAc.2H(2)O 的添加对于卤代羟基化产品的高产率是必要的。氯羟基化反应是通过用硅胶研磨 1,2-烯基亚砜和 CuCl(2).2H(2)O 来进行的。在 Pd(0) 配合物的催化下，卤代羟基化产物，即 E-2-halo-1-phenylsulfinyl-1-alken-3-ols，可以发生 Sonogashira、Suzuki 和 Negishi 交叉偶联反应，导致Z-2-取代的-1-苯基磺酰基-1-链烯-3-醇。偶联产物的CS键可以在Ni催化剂的催化下与有机锌进一步发生偶联反应。在这里，羟基的存在对于涉及 CS 键的平

  DOI：

  10.1021/ja034039q

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Iodohydroxylation of 1,2-Allenylic Sulfoxides in the Presence of Benzyl Thiol
  作者：Minyan Wang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201000973

  日期：2011.7

  The iodohydroxylation of 1,2‐allenyl sulfoxides with iodine in the presence of benzyl thiol afforded 3‐hydroxy‐2‐iodo‐2(E)‐alkenyl sulfides in good yields and high regio‐ and stereoselectivities. In this reaction it was observed that the sulfoxide functionality was reduced to sulfide and the water in the reaction mixture plays an important role for the stereoselectivity observed. A mechanism involving

  在苄基硫醇存在下用碘对1,2-烯丙基亚砜进行碘羟基化，可得到3-羟基-2-碘-2-（E）-烯基硫化物，收率高，区域选择性和立体选择性高。在该反应中，观察到亚砜官能团被还原成硫化物，并且反应混合物中的水对于所观察到的立体选择性起重要作用。已经提出了一种机制，涉及在五元中间体2中苄基硫醇攻击带正电荷的硫原子。
• Unique Selectivity of Iodohydroxylation Reaction of Allenyl Phenyl Sulfoxides in Aqueous MeCN. A Stereodefined Synthesis of (<i>E</i>)-2-Iodo-3-hydroxy-1-alkenyl Sulfoxides
  作者：Shengming Ma、Qi Wei、Haiming Wang

  DOI：10.1021/ol006639p

  日期：2000.11.1

  Iodohydroxylation reaction of allenyl phenyl sulfoxides with I-2 can smoothly proceed to generate (E)-2-iodo-3-hydroxy-1-alkenyl sulfoxides with excellent regio- and stereoselectivity in high or excellent yields. The configuration of E-2a was determined by the X-ray diffraction study.