5-([1,1’-biphenyl]-3-yl)cyclohexane-1,3-dione | 1307260-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-([1,1’-biphenyl]-3-yl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5-(3-Phenylphenyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1307260-62-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: WSUBJXIZRCNCPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 5-([1,1’-biphenyl]-3-yl)cyclohexane-1,3-dione 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到7-([1,1’-biphenyl]-3-yl)-2-amino-5-oxo-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  选择性兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1（EAAT1）抑制剂UCPH-101和UCPH-102的结构-活性关系的新见解

  摘要：

  在本研究中，我们对选择性兴奋性氨基酸转运蛋白1（EAAT1）抑制剂2-氨基-4-（4-甲氧基苯基）-7-（萘-1-基）-的结构活性要求进行了进一步研究。通过在7位探索15个不同的取代基（R 1）与八个不同的取代基（R）一起合成5-氧代-5,6,7,8-四氢-4 H-色烯3-腈（UCPH-101）2）在4位。在理解了从先前研究中提取的该抑制剂类别的结构-活性关系（SAR）后，我们在合成的63种新类似物中，鉴定出许多化合物在EAAT1上意外表现出抑制活性。此外，R 1和R 2的性质观察到取代基以加和非加方式有助于各种类似物的功能特性。最后，分离出类似物14 g（2-氨基-4-（（[1,1'-联苯] -4-基）-3-氰基-7异丙基-5-氧代-5,6,7）的四种立体异构体（8-四氢-4 H-色烯），并与相关支架的研究相一致，发现C4的R构型对抑制活性是强制性的，而两个C7非对映异构体均具有抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500525

文献信息

• Cyclohexane-1,3-Diones for Use in the Treatment of Amyotrophic Lateral Sclerosis
  申请人：Kirsch Donald R.

  公开号：US20120264765A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to the identification of provided cyclohexane-1,3-diones (CHD compounds) and pharmaceutical compositions thereof for treating subjects with amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and other neurodegenerative diseases. The invention also provides methods of preparing the provided CHD compounds.

  本发明涉及提供的环己烷-1,3-二酮（CHD化合物）的鉴定及其制备的药物组合物，用于治疗患有肌萎缩侧索硬化症（ALS）和其他神经退行性疾病的受试者。本发明还提供了制备所述CHD化合物的方法。
• US8722939B2
  申请人：——

  公开号：US8722939B2

  公开（公告）日：2014-05-13
• US9162968B2
  申请人：——

  公开号：US9162968B2

  公开（公告）日：2015-10-20
• US9593069B2
  申请人：——

  公开号：US9593069B2

  公开（公告）日：2017-03-14
• [EN] CYCLOHEXANE-1,3-DIONES FOR USE IN THE TREATMENT OF AMYOTROPHIC LATERAL SCLEROSIS<br/>[FR] CYCLOHEXANE-1,3-DIONES POUR EMPLOI DANS LE TRAITEMENT DE LA SCLÉROSE LATÉRALE AMYOTROPHIQUE
  申请人：CAMBRIA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011059821A2

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to the identification of provided cyclohexane-1,3-diones (CHD compounds) and pharmaceutical compositions thereof for treating subjects with amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and other neurodegenerative diseases. The invention also provides methods of preparing the provided CHD compounds.