p-nitrobenzyl (5R,6S)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-[(1S)-1-trimethylsilyloxyethyl]7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 79046-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5R,6S)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-[(1S)-1-trimethylsilyloxyethyl]7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl (5R, 6S)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-[(1S)-1-trimethylsilyloxyethyl]7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-3-(2-acetamidoethylsulfanyl)-7-oxo-6-[(1S)-1-trimethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 79046-29-0
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₇SSi
• 分子量: 521.667
• InChiKey: TZGSROOGZCZDHE-BOUXLOLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl (5R,6S)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 以 吡啶 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl (5R,6S)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-[(1S)-1-trimethylsilyloxyethyl]7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactam antibiotics, their preparation and their use in

  摘要：

  本发明提供了式（II）的化合物：##STR1##及其药学上可接受的盐和酯，其中R.sup.3是氢原子，HO.sub.3S-基团或R.sup.5CO基团，其中R.sup.5是C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，芳基，芳基（C.sub.1-6）烷基或芳氧基（C.sub.1-6）烷基; R.sup.4是与--CO--NH--基团通过碳原子键合的甲基以外的有机基团; 前提是当R.sup.3是氢原子或R.sup.5CO基团时，C-6取代基的α-碳原子的立体化学构型为S; 进一步的前提是当R.sup.3是HO.sub.3S-基团时，C-5和C-6上的氢原子是顺式的。描述了它们的用途以及制备它们的过程。还制备了R.sup.4CO-基团被氢原子取代的化合物。

  公开号：

  US04387051A1

文献信息

• .beta.-Lactam antibiotics, their preparation and their use in
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04387051A1

  公开（公告）日：1983-06-07

  The present invention provides the compounds of the formula (II): ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof wherein R.sup.3 is a hydrogen atom, a group HO.sub.3 S-- or a group R.sup.5 CO wherein R.sup.5 is C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, aryl, aryl(C.sub.1-6)alkyl or aryloxy(C.sub.1-6)alkyl; and R.sup.4 is an organic group other than methyl bonded to the --CO--NH-- moiety via a carbon atom; with the proviso that when R.sup.3 is a hydrogen atom or a group R.sup.5 CO the stereochemical configuration at the .alpha.-carbon atom of the C-6 substituent is S, and with the further proviso that when R.sup.3 is a group HO.sub.3 S-- the hydrogen atoms at C-5 and C-6 are cis. Their use is described as are processes for their preparation. Compounds wherein the R.sup.4 CO-- moiety is replaced by a hydrogen atom are also prepared.

  本发明提供了式（II）的化合物：##STR1##及其药学上可接受的盐和酯，其中R.sup.3是氢原子，HO.sub.3S-基团或R.sup.5CO基团，其中R.sup.5是C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，芳基，芳基（C.sub.1-6）烷基或芳氧基（C.sub.1-6）烷基; R.sup.4是与--CO--NH--基团通过碳原子键合的甲基以外的有机基团; 前提是当R.sup.3是氢原子或R.sup.5CO基团时，C-6取代基的α-碳原子的立体化学构型为S; 进一步的前提是当R.sup.3是HO.sub.3S-基团时，C-5和C-6上的氢原子是顺式的。描述了它们的用途以及制备它们的过程。还制备了R.sup.4CO-基团被氢原子取代的化合物。