methyl (4S,4'S,4a'S,8a'S)-4'a,5',6',7',8',8'a-hexahydro-4'-hydroxy-5',5',8'a-trimethyl-2-oxospiro<1,3-dioxolane-4,1'(4'H)-naphthalene>-2'-carboxylate | 121617-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,4'S,4a'S,8a'S)-4'a,5',6',7',8',8'a-hexahydro-4'-hydroxy-5',5',8'a-trimethyl-2-oxospiro<1,3-dioxolane-4,1'(4'H)-naphthalene>-2'-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,4'R,4'aS,8'aS)-4'-hydroxy-5',5',8'a-trimethyl-2-oxospiro[1,3-dioxolane-4,1'-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalene]-2'-carboxylate
• CAS: 121617-64-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: WUSVXSXLAAHZRD-FCLUMBPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,4'S,4a'S,8a'S)-4'a,5',6',7',8',8'a-hexahydro-4'-hydroxy-5',5',8'a-trimethyl-2-oxospiro<1,3-dioxolane-4,1'(4'H)-naphthalene>-2'-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(-)-pereniporin B
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Takaishi, Hideo, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 939 - 944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  labd-7-en-12-acetyl-17-oic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 methyl (4S,4'S,4a'S,8a'S)-4'a,5',6',7',8',8'a-hexahydro-4'-hydroxy-5',5',8'a-trimethyl-2-oxospiro<1,3-dioxolane-4,1'(4'H)-naphthalene>-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第五部分活性drimanes的手性半合成：Pereniporin B，多角体和warburganal

  摘要：

  由酸的氮杂ran酸甲酯获得14，15-二或-13-氧代-7-labden-15-油酸酯。前者通过光化学裂解得到7,9（11）-drimadien-12-oate甲酯，其化学选择性环氧化得到9α，11-epoxy-7-drimen-12-oate甲酯，这是多年生孢子素B（Polygodial）的关键合成前体和warbuganal。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85710-0

文献信息

• MORI, KENJI;TAKAISHI, HIDEO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 939-943
  作者：MORI, KENJI、TAKAISHI, HIDEO

  DOI：——

  日期：——