1,3-Bis-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(4-bromo-phenylsulfanylmethyl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester | 98808-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1,3-Bis-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(4-bromo-phenylsulfanylmethyl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 98808-31-2
• 化学式: C₆₆H₅₃BrN₂O₁₈S
• 分子量: 1274.12
• InChiKey: QMPIVUJSXBQRNU-GWASBUBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  246.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-bromophenylthiomethyl)-6-ethoxycarbonyluracil 在 ammonium sulfate 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-Bis-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(4-bromo-phenylsulfanylmethyl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物。V.5-取代的2′-脱氧尿苷和乳清碱衍生物的合成和对L-1210细胞的生长抑制活性。

  摘要：

  5-苄氧基甲基-2'-脱氧尿苷3', 5'-二对甲苯甲酸酯(III)是制备5-取代的2'-脱氧尿苷(VIa-d)的关键中间体，其收率令人满意。从III开始分三个步骤合成5-(4-取代的苯硫基甲基)-2'-脱氧尿苷(VIa-d)。甲硅烷基化乳清酸酯(VIIa-e)与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖(VIII)反应得到N1,N3-双核糖苷(IXa-e)和N3-核苷（Xa-e）。将N3-核苷(Xa-e)去保护以得到N3-核苷(XIa-e)。测试了化合物VIa-d和XIa-e在体外抑制L-1210细胞生长的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.856