2-iodo-5-methoxybenzenesulfonyl chloride | 1247754-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-5-methoxybenzenesulfonyl chloride
• CAS: 1247754-99-9
• 化学式: C₇H₆ClIO₃S
• 分子量: 332.546
• InChiKey: NHVUTEOEJCFDAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-methoxybenzenesulfonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-((2-iodo-5-methoxyphenyl)sulfonyl)-N-isopropylisobutyramide
  参考文献：
  名称：

  使用自由基易位芳基化基团对酰胺中的 α-C(sp3)-H 键进行官能化

  摘要：

  据报道，使用 2-碘芳基磺酰基自由基易位芳基化 (RTA) 基团对 N-烷基酰胺进行 α-C-H 芳基化。该方法允许在酰胺中构建α-季碳中心。各种单取代和二取代的 RTA 基团适用于伯、仲和叔 α-C(sp 3 )-H-键的芳基化。这些自由基转化以良好到优异的产率进行，级联包括 1,6-氢原子转移，随后是 1,4-芳基迁移以及随后的 SO 2挤出。

  DOI：

  10.1002/anie.202013275
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-5-methoxybenzenesulfonic acid 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-iodo-5-methoxybenzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  金催化邻炔基苯磺酰胺与芳基重氮盐双官能化的可切换发散合成

  摘要：

  本文报道了金催化的邻炔基苯磺酰胺与芳基重氮盐的双官能化。在用蓝色 LED 照射后，苯磺舒坦产物通过氨基芳基化形成，伴随着 N 2的释放。在没有辐照的情况下，芳基重氮盐作为有效的亲电试剂，促进乙烯基-Au(I) 中间体的亲电脱氢，然后互变异构化得到N-芳基取代的 α-亚氨基 ( E )-腙。6 -endo-dig和 5 -exo-dig环化的区域选择性非常好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02621

文献信息

• One-Pot Synthesis of Polycyclic Sultams Enabled by Gold-Catalyzed Hydroamination of <i>o</i>-Alkynylbenzenesulfonamides and Subsequent Iodine(III)-Mediated Counteranion-Assisted Intramolecular Annulation
  作者：Lijun Zhang、Zhiguang Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00294

  日期：2024.3.22

  Herein we present a facile and efficient one-pot synthetic protocol for the construction of polycyclic sultams. This protocol involves gold-catalyzed intramolecular hydroamination of o-alkynylbenzenesulfonamides followed by HTIB-mediated counteranion-assisted intramolecular annulation. The transformation tolerates a wide range of functional groups, resulting in the formation of highly functionalized

  在此，我们提出了一种用于构建多环磺内酯的简便高效的一锅合成方案。该方案涉及金催化的邻炔基苯磺酰胺的分子内氢胺化，然后是 HTIB 介导的抗衡阴离子辅助的分子内成环。该转化可耐受多种官能团，从而以中等至优异的产率形成高度官能化且有价值的多环磺内酰胺骨架。这些多环磺内酯被广泛用作有机科学的关键组成部分。