[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-14-(phenylmethoxycarbonylaminooxy)-2,3,4,7,8,9,11,12-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate | 124774-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-14-(phenylmethoxycarbonylaminooxy)-2,3,4,7,8,9,11,12-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 124774-31-8
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₆
• 分子量: 493.6
• InChiKey: WNPFTVQDBZYQOY-GLIFCGINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-14-(phenylmethoxycarbonylaminooxy)-2,3,4,7,8,9,11,12-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 钯 氢气 作用下， 生成 Δ⁵-Androsten-3β,14β-diol-17-on-3-acetat
  参考文献：
  名称：

  14-羟基类固醇的环加成途径

  摘要：

  通过基于与亚硝基甲酸苄酯的[4 + 2]环加成的反应序列，将甾类14，16-二烯基乙酸酯立体选择性地转化为14β-或14α-羟基甾族化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80727-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1S,2R,7S,10R,11S,14S,15S)-7,15-diacetyloxy-10,14-dimethyl-17-oxa-16-azapentacyclo[13.2.2.01,14.02,11.05,10]nonadeca-4,18-diene-16-carboxylate 生成 [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-14-(phenylmethoxycarbonylaminooxy)-2,3,4,7,8,9,11,12-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  KIRSCH, GERALD;GOLDE, ROLAND;NEEF, GUNTER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4497-4500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 14beta-Hydroxysteroiden
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0327489A2

  公开（公告）日：1989-08-09

  Ein Verfahren zur Herstellung von 14β-Hydroxysteroiden der allgemeinen Formel I worin R₁ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt und A den Rest des Steroid-Moleküls symbolisiert, wird beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Steroid der allgemeinen Formel II worin R₁ und A die oben genannte Bedeutung besitzen und R₂ einen 1-Oxoalkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Benzoylgruppe bedeutet, mit einer Nitrosoverbindung der Formel III umsetzt, das erhaltene Produkt in Gegenwart eines 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkohols erhitzt und die so dargestellte Verbindung der allgemeinen Formel IV worin R₁ und A die oben genannte Bedeutung besitzen partiell hydriert.

  一种通式 I 的 14β-羟基类固醇的制备工艺 其中 R₁ 代表氢原子或甲基，以及 A 表示类固醇分子的残基，其特征在于，通式 II 的类固醇 其中 R₁ 和 A 如上定义，以及 R₂ 表示具有 2 至 6 个碳原子的 1-氧代烷基或苯甲酰基、 与式 III 的亚硝基化合物反应 进行反应、 将得到的产物在含有 1 至 4 个碳原子的醇存在下加热，得到通式 IV 的化合物 其中 R₁ 和 A 如上文所定义，部分氢化。