(2'R,3aR,5R,6R,6aR)-2,2,2'-trimethyl-6-phenylmethoxyspiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5,3'-oxetane] | 1027759-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'R,3aR,5R,6R,6aR)-2,2,2'-trimethyl-6-phenylmethoxyspiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5,3'-oxetane]
• CAS: 1027759-10-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: RMBKBKAMNVGJFL-NOSJPKONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethanol 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以188 mg的产率得到(2'R,3aR,5R,6R,6aR)-2,2,2'-trimethyl-6-phenylmethoxyspiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5,3'-oxetane]
  参考文献：
  名称：

  在葡萄糖衍生底物的C-4处引入乙烯基和羟甲基官能团：螺环，双环和三环核苷的合成

  摘要：

  通过基于d-葡萄糖的底物的C-4双羟甲基衍生物的乙烯基化和硼氢化氧化反应，在C-4上安装羟甲基和羟乙基取代基，然后插入杂原子，从而允许形成N-，O-或S-杂环到[4,5]-或[5,5]-螺环和双环[3.3.0]辛烷产物。在Vorbrüggen糖苷化反应条件下，一些螺环被转化为螺核苷。类似地，双环产物被精制为相应的双环核苷以及意想不到的三环核苷。

  DOI：

  10.1021/jo8002826