N'-(2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethylidene)acetohydrazide | 1451004-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethylidene)acetohydrazide
• CAS: 1451004-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃O₃
• 分子量: 300.112
• InChiKey: YSPFFHKFYANIFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethylidene)acetohydrazide 、 N'-(2-bromo-1-(p-tolyl)ethylidene)acetohydrazide 在 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(3-(4-nitrophenyl)-6-(p-tolyl)-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的偶氮烯烃的[4 + 2]环二聚反应，然后进行CN键断裂，由氟化物辅助合成1,4,5,6-四氢哒嗪

  摘要：

  利用意想不到的CsF辅助的C–N键断裂，可从α-卤代N-酰基hydr中以高收率合成高度官能化且具有生物学重要性的1,4,5,6-四氢哒嗪衍生物。氮的挤出和原位生成的偶氮烯之间的[4 + 2]环加成反应是该过程中的关键反应。所确定的方法学适合于合成四氢哒嗪的多种类似物，它们在许多具有医学重要性的小分子中普遍存在。反应条件温和，高产且适合克规模。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01551
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 、 乙酰肼 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N'-(2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐作为有用的含硫合成子：在合成2,5-二氢-1,4,5-噻二氮杂中的应用。

  摘要：

  开发了一种新颖的[4 + 3]吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐与原位衍生自α-卤代azo的偶氮烯烃的级联环化反应。发现该反应允许方便地获得2,5-二氢-1,4,5-噻二氮杂品的阵列。还通过使用m-CPBA进行选择性氧化获得了2,5-二氢-1,4,5-噻二氮杂卓的高度官能化的亚砜和砜类似物的库。

  DOI：

  10.1039/c9cc08326j

文献信息

• Synthesis of Bicyclo[4.1.0]tetrahydropyridazines by a Sequential [4 + 2] and [1 + 2] Annulation Reaction of Azoalkenes and Crotonate-Derived Sulfur Ylides
  作者：Wenhao Yin、Ling Fang、Zhiyong Wang、Fang Gao、Zhefeng Li、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02661

  日期：2019.9.20

  The base-induced unprecedented tandem [4 + 2] and [1 + 2] annulation reaction of in situ formed 1,2-diaza-1,3-dienes and crotonate-derived sulfur ylides is reported. This protocol provides a novel and practical method for the synthesis of cyclopropane-fused tetrahydropyridazines with a quaternary carbon center in synthetically useful yield. In this tandem reaction, three new bonds were formed in one

  据报道，碱诱导的空前串联[4 + 2]和[1 + 2]原位形成的1,2-二氮杂1,3,2-二烯和巴豆酸酯衍生的硫酰化物的环化反应已报道。该协议为合成具有有用的收率的具有季碳中心的环丙烷稠合的四氢哒嗪提供了一种新颖而实用的方法。在该串联反应中，在一个罐中形成了三个新的键，而巴豆酸酯衍生的硫内鎓盐用作C3合成子。
• [4+3] Cycloaddition of in situ generated azoalkenes with C,N-cyclic azomethine imines: efficient synthesis of tetrazepine derivatives
  作者：Xiao-Qiang Hu、Jia-Rong Chen、Shuang Gao、Bin Feng、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c3cc43888k

  日期：——

  An unprecedented [4+3] cycloaddition of in situ generated azoalkenes with C,N-cyclic azomethine imines has been developed without the use of any catalyst, providing an efficient and mild approach to synthesise highly functionalized 1,2,4,5-tetrazepine derivatives in high yields (76-92%).

  在不使用任何催化剂的情况下，已开发出前所未有的[4 + 3]与C，N-环偶氮甲亚胺就地生成的偶氮烯烃环加成反应，为合成高度官能化的1,2,4,5-四氮杂苯提供了有效而温和的方法衍生物的高收率（76-92％）。
• Construction of 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazines via [4 + 2] cycloaddition of α-halogeno hydrazones to imines
  作者：Hong-Wu Zhao、Hai-Liang Pang、Yu-Di Zhao、Yue-Yang Liu、Li-Jiao Zhao、Xiao-Qin Chen、Xiu-Qing Song、Ning-Ning Feng、Juan Du

  DOI：10.1039/c6ra27767e

  日期：——

  In the presence of sodium carbonate, the [4 + 2] cycloaddition of α-halogeno hydrazones to imines proceeded readily, and furnished 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazines in moderate to high chemical yields.

  在碳酸钠的存在下，α-卤代[[4 + 2]环向亚胺的加成反应很容易进行，并以中等至高化学产率提供了2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪。
• Base-induced inverse-electron-demand aza-Diels-Alder reaction of azoalkenes and 1,3,5-triazinanes: Facile approaches to tetrahydro-1,2,4-triazines
  作者：Chaofan Wang、Ling Fang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153303

  日期：2021.8

  The base-induced an inverse-electron-demand aza-Diels-Alder reaction of in situ formed 1,2-diaza-1,3-dienes with formaldimines is reported. This protocol features cycloaddition of two in situ generated reactive intermediates and provides a reliable and practical method for the synthesis of tetrahydro-1,2,4-triazine derivatives in synthetically useful yields.

  报告了原位形成的 1,2-二氮杂-1,3-二烯与甲醛亚胺的碱诱导的逆电子需求 aza-Diels-Alder 反应。该协议具有两个原位生成的反应中间体的环加成，并为合成有用的产率合成四氢-1,2,4-三嗪衍生物提供了一种可靠和实用的方法。
• Construction of 2,3,4,7-Tetrahydro-1,2,4,5-oxatriazepines via [4+3] Cycloadditions of α-Halogeno Hydrazones with Nitrones
  作者：Hong-Wu Zhao、Hai-Liang Pang、Ting Tian、Bo Li、Xiao-Qin Chen、Xiu-Qing Song、Wei Meng、Zhao Yang、Yue-Yang Liu、Yu-Di Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201600093

  日期：2016.6.2

  In the presence of sodium carbonate, the [4+3] cycloadditions of α‐halogeno hydrazones with nitrones were performed efficiently, and affording 2,3,4,7‐tetrahydro‐1,2,4,5‐oxatriazepines in moderate to high yields.

  在存在碳酸钠的情况下，α-卤代与硝酮的[4 + 3]环加成反应有效进行，得到中，高浓度的2,3,4,7-四氢-1,2,4,5-氧杂氮杂ze产量。