(E)-2-(2-(2-(3-hydroxy-4-methoxystyryl)-5-methyloxazol-4-yl)-2-oxoethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid | 1155364-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-(2-(2-(3-hydroxy-4-methoxystyryl)-5-methyloxazol-4-yl)-2-oxoethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[2-[2-[(E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]-2-oxoethyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1155364-32-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₇
• 分子量: 398.372
• InChiKey: CLCHABNYIYGDNI-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  688.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(2-(3-hydroxy-4-methoxystyryl)-5-methyloxazol-4-yl)-2-oxoethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid 、 (E)-2,4-pentadienyl amine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到siphonazole
  参考文献：
  名称：

  通过使用组合恶唑结构单元来全合成虹吸管

  摘要：

  描述了4-碳乙氧基-5-甲基-2-（苯磺酰基）甲基恶唑的制备及其在制备更复杂的恶唑中的用途。独特的天然产物虹吸管A和B的总合成说明了该新构件的应用。

  DOI：

  10.1021/ol900455m
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(2-(2-(3-hydroxy-4-methoxystyryl)-5-methyloxazol-4-yl)-2-oxoethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-2-(2-(2-(3-hydroxy-4-methoxystyryl)-5-methyloxazol-4-yl)-2-oxoethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用组合恶唑结构单元来全合成虹吸管

  摘要：

  描述了4-碳乙氧基-5-甲基-2-（苯磺酰基）甲基恶唑的制备及其在制备更复杂的恶唑中的用途。独特的天然产物虹吸管A和B的总合成说明了该新构件的应用。

  DOI：

  10.1021/ol900455m

文献信息

• Development of an Oxazole Conjunctive Reagent and Application to the Total Synthesis of Siphonazoles
  作者：Jianmin Zhang、Elena A. Polishchuk、Jie Chen、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo9018705

  日期：2009.12.4

  The preparation of 4-carbethoxy-5-methyl-2-(phenylsulfonyl)methyloxazole and its use in the elaboration of more complex oxazoles are described. A total synthesis of the unique natural products siphonazoles A and B, illustrates an application of this building block. A discussion of the biological activity of the siphonazoles is also presented.

  描述了4-碳乙氧基-5-甲基-2-（苯磺酰基）甲基恶唑的制备及其在制备更复杂的恶唑中的用途。独特的天然产物虹吸管A和B的全合成说明了该构件的应用。还介绍了虹吸管的生物活性。