(24S)-24,25-dihydroxyvitamin D₂ | 58050-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24S)-24,25-dihydroxyvitamin D₂
• 英文别名: 24(R),25-dihydroxyvitamin D₂；24,25-dihydroxy-24-epivitamin D2/24,25-dihydroxy-24-epiergocalciferol；(E,3S,6R)-6-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-hydroxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2,3-dimethylhept-4-ene-2,3-diol
• CAS: 58050-55-8；71135-11-0；71183-99-8；104974-17-6
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃
• 分子量: 428.656
• InChiKey: BPEQZNMKGFTMQE-AYOVJLNISA-N

物化性质

• 沸点：
  582.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性化合物24, 25-二羟基维生素D2（24, 25-Dihydroxy VD2）是维生素D2的羟基化代谢产物，也是一种合成的维生素D类似物。

用途：24, 25-二羟基维生素D2是一种荧光标记的羟基化维生素D2衍生物（V676040），用作合成维生素D的类似物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2-丁酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (24S)-24,25-dihydroxyvitamin D₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diastereomeric 24,25-dihydroxyvitamin D2 and separation of its (24R)- and (24S)-isomers.

  摘要：

  通过高效路线从麦角甾醇（II）合成了非对映异构体 24，25-二羟基维生素 D2（I），并通过高效液相色谱法（HPLC）成功地将其分离为（24R）-和（24S）-异构体。异构体的绝对构型是通过与各自的真品标本共色谱法确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3744

文献信息

• Synthesis of diastereomeric 24,25-dihydroxyvitamin D2 and separation of its (24R)- and (24S)-isomers.
  作者：Kotomi Katsumi、Toshio Okano、Tadashi Kobayashi、Okiko Miyata、Takeaki Naito、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.1248/cpb.32.3744

  日期：——

  Diastereomeric 24, 25-dihydroxyvitamin D2 (I) was synthesized from ergosterol (II) through an efficient route and successfully separated into the (24R)-and (24S)-isomers by high-performance liquid chromatography (HPLC). The absolute configurations of the isomers were determined by co-chromatography with the authentic respective specimens.

  通过高效路线从麦角甾醇（II）合成了非对映异构体 24，25-二羟基维生素 D2（I），并通过高效液相色谱法（HPLC）成功地将其分离为（24R）-和（24S）-异构体。异构体的绝对构型是通过与各自的真品标本共色谱法确定的。
• Syntheses of 24,25-dihydroxyvitamin D2, 24,25-dihydroxy-22-dehydrovitamin D3, 25-hydroxy-24-oxo-22-dehydrovitamin D3 and 22,24,25-trihydroxyvitamin D3.
  作者：KOTOMI KATSUMI、TOSHIO OKANO、YURIE ONO、EMIKO MAEGAKI、KUMIKO NISHIMURA、MIZUE BABA、TADASHI KOBAYASHI、OKIKO MIYATA、TAKEAKI NAITO、ICHIYA NINOMIYA

  DOI：10.1248/cpb.35.970

  日期：——

  Four vitamin D2 and D3 metabolites, 24, 25-dihydroxyvitamin D2 (8), 24, 25-dihydroxy-22-dehydrovitamin D3 (10). 25-hydroxy-24-oxo-22-dehydrovitamin D3 (12) and 22, 24, 25-trihydroxy-vitamin D3 (14), were synthesized from ergosterol (1) via the hydroxyketone (4) as a common key intermediate.

  四种维生素 D2 和 D3 代谢物，即 24，25-二羟基维生素 D2 (8)、24，25-二羟基-22-脱氢维生素 D3 (10)、25-羟基-24-氧代-22-脱氢维生素 D3 (12) 和 22，24，25-三羟基维生素 D3 (14)。25-羟基-24-氧代-22-脱氢维生素 D3（12）和 22、24、25-三羟基维生素 D3（14）是由麦角甾醇（1）通过羟基酮（4）作为共同的关键中间体合成的。