4-[3,5-双(三氟甲基)苯基]噻吩-2-甲醛 | 832150-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[3,5-双(三氟甲基)苯基]噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 832150-76-2
• 化学式: C₁₃H₆F₆OS
• 分子量: 324.246
• InChiKey: VXIIAOGWSFEIHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以70%的产率得到4-[3,5-双(三氟甲基)苯基]噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Arylthiophene-2-Carbaldehydes via Suzuki-Miyaura Reactions and Their Biological Evaluation

  摘要：

  通过与不同芳基硼频哪醇酯/酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以中等至优异的产率合成了一系列各种新型 4-芳基噻吩-2-甲醛化合物。对合成产品的抗菌、溶血、抗脲酶和一氧化氮（NO）清除能力进行了筛选，有趣的是，几乎所有产品都具有良好的活性。 3-(5-甲酰基-噻吩-3-基)-5-(三氟甲基)苯甲腈 (2d) 显示出优异的抗菌活性，与具有 IC50 的标准药物链霉素相比，对铜绿假单胞菌的 IC50 值为 29.7 µg/mL值 35.2 µg/mL，也被发现是最好的 NO 清除剂，IC50 值为 45.6 µg/mL。此外，4-(3-氯-4-氟-苯基)噻吩-2-甲醛(2i)表现出优异的溶血作用和出色的脲酶抑制作用，IC50值为27.1 µg/mL。

  DOI：

  10.3390/molecules181214711

文献信息

• CYANOTRIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160229816A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  This invention relates to a cyanotriazole compound represented by the formula (1): wherein each symbols are defined in the specification, or a salt thereof. The compound or a salt thereof stimulates the citric acid cycle activity and/or improves hyperglycemia with less side effects, and excellent safety, and therefore, it is useful for treating and/or preventing diseases or disorders on which citric acid cycle activation and/or improvement of hyperglycemia has a prophylactic and/or therapeutic effect, for example, diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, hepatic steatosis, atherosclerosis and/or cardiovascular disease, as well as diseases or disorders that would benefit from stimulating energy expenditure.

  本发明涉及一种由式（1）表示的氰基三唑化合物，其中每个符号在规范中有定义，或其盐。该化合物或其盐刺激柠檬酸循环活性和/或改善高血糖症的副作用较小，安全性优异，因此，它对于治疗和/或预防柠檬酸循环激活和/或改善高血糖症具有预防和/或治疗作用的疾病或疾病具有用处，例如糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、脂肪肝、动脉粥样硬化和/或心血管疾病，以及那些从刺激能量消耗中受益的疾病或疾病。
• Cyanotriazole compounds
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10626095B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  This invention relates to a cyanotriazole compound represented by the formula (1): wherein each symbols are defined in the specification, or a salt thereof. The compound or a salt thereof stimulates the citric acid cycle activity and/or improves hyperglycemia with less side effects, and excellent safety, and therefore, it is useful for treating and/or preventing diseases or disorders on which citric acid cycle activation and/or improvement of hyperglycemia has a prophylactic and/or therapeutic effect, for example, diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, hepatic steatosis, atherosclerosis and/or cardiovascular disease, as well as diseases or disorders that would benefit from stimulating energy expenditure.

  本发明涉及一种由式（1）表示的氰三唑化合物： 其中各符号在说明书中定义，或其盐。该化合物或其盐可刺激柠檬酸循环活性和/或改善高血糖，且副作用小、安全性高，因此可用于治疗和/或预防柠檬酸循环激活和/或改善高血糖具有预防和/或治疗作用的疾病或紊乱、例如，糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、肝脂肪变性、动脉粥样硬化和/或心血管疾病，以及可从刺激能量消耗中获益的疾病或紊乱。
• Design and Synthesis of Arylthiophene-2-Carbaldehydes via Suzuki-Miyaura Reactions and Their Biological Evaluation
  作者：Shaukat Ali、Nasir Rasool、Aman Ullah、Faiz-ul-Hassan Nasim、Asma Yaqoob、Muhammad Zubair、Umer Rashid、Muhammad Riaz

  DOI：10.3390/molecules181214711

  日期：——

  A series of various novel 4-arylthiophene-2-carbaldehyde compounds were synthesized in moderate to excellent yields via Suzuki-Miyaura cross-coupling with different arylboronic pinacol esters/acids. The synthesized products were screened for their antibacterial, haemolytic, antiurease, and nitric oxide (NO) scavenging capabilities and interestingly, almost all products turned out to have good activities. 3-(5-Formyl-thiophene-3-yl)-5-(trifloromethyl)benzonitrile (2d) revealed excellent antibacterial activity, showing an IC50 value of 29.7 µg/mL against Pseudomonas aeruginosa, compared to the standard drug streptomycin with an IC50 value 35.2 µg/mL and was also found to be the best NO scavenger, with an IC50 value of 45.6 µg/mL. Moreover, 4-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)thiophene-2-carbaldehyde (2i) exhibited a superior haemolytic action and an outstanding urease inhibition, showing an IC50 value of 27.1 µg/mL.

  通过与不同芳基硼频哪醇酯/酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以中等至优异的产率合成了一系列各种新型 4-芳基噻吩-2-甲醛化合物。对合成产品的抗菌、溶血、抗脲酶和一氧化氮（NO）清除能力进行了筛选，有趣的是，几乎所有产品都具有良好的活性。 3-(5-甲酰基-噻吩-3-基)-5-(三氟甲基)苯甲腈 (2d) 显示出优异的抗菌活性，与具有 IC50 的标准药物链霉素相比，对铜绿假单胞菌的 IC50 值为 29.7 µg/mL值 35.2 µg/mL，也被发现是最好的 NO 清除剂，IC50 值为 45.6 µg/mL。此外，4-(3-氯-4-氟-苯基)噻吩-2-甲醛(2i)表现出优异的溶血作用和出色的脲酶抑制作用，IC50值为27.1 µg/mL。