| 1402812-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• CAS: 1402812-26-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: MWGIZLFWPSAHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到Spiro[3a,4,5,6,7,8-hexahydrocyclohepta[c][1,2]oxazole-3,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基硝基的制备和重排：螺异恶唑啉和芴系的异恶唑的合成

  摘要：

  经由芴酮肟和乙烯基硼酸之间的铜介导的偶联，制备了衍生自芴酮的N-乙烯基硝酮。这些化合物会经历随后的重排和加成反应，这不同于传统的硝酮的[3 + 2]环加成反应性。芴酮N-乙烯基硝酮的热重排生成螺异恶唑啉，而用炔烃处理则得到芴系的异恶唑。讨论了芴酮N-乙烯基硝酮的制备及其局限性及其后续的重排和加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol3022885
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯-1-基硼酸 、 9-芴酮肟 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基硝基的制备和重排：螺异恶唑啉和芴系的异恶唑的合成

  摘要：

  经由芴酮肟和乙烯基硼酸之间的铜介导的偶联，制备了衍生自芴酮的N-乙烯基硝酮。这些化合物会经历随后的重排和加成反应，这不同于传统的硝酮的[3 + 2]环加成反应性。芴酮N-乙烯基硝酮的热重排生成螺异恶唑啉，而用炔烃处理则得到芴系的异恶唑。讨论了芴酮N-乙烯基硝酮的制备及其局限性及其后续的重排和加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol3022885

文献信息

• Synthesis of 1,4-Enamino Ketones by [3,3]-Rearrangements of Dialkenylhydroxylamines
  作者：Wiktoria H. Pecak、Jongwoo Son、Amy J. Burnstine、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol501230e

  日期：2014.7.3

  4-enamino ketones has been achieved through the [3,3]-rearrangement of dialkenylhydroxylamines generated from the addition of N-alkenylnitrones to electron-deficient allenes. The mild conditions required for this reaction, and the simultaneous installation of a fluorenyl imine N-protecting group as a consequence of the rearrangement, avoid spontaneous cyclization of the 1,4-enamino ketones to form the

  1,4-烯氨基酮的合成是通过将N-烯基硝酮加到缺电子的烯中而生成的二烯基羟胺的[3,3]重排而实现的。该反应所需的温和条件以及由于重排而同时安装的芴基亚胺N-保护基团，避免了1,4-烯氨基酮的自发环化反应形成相应的吡咯，并允许分离和控制这些反应性中间体的不同功能化。讨论了该新方法的优化，范围和耐受性，并证明了该产品可用于合成吡咯，1,4-二酮和呋喃。
• Synthesis of Spirofluorenyl-1,2,4-oxadiazinan-5-ones through Metal-Free [3+3] Cycloaddition of N-Vinyl Fluorenone Nitrones with Aza-oxyallyl Cations
  作者：Yan Luo、Chun-Hua Chen、Jin-Qi Zhang、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1055/s-0039-1691490

  日期：2020.2

  N-vinyl fluorenone nitrones and aza-oxyallyl cations under mild reaction conditions. Detailed studies reveal that N-vinyl fluorenone nitrones show greater reactivity in [3+3] cycloadditions with aza-oxyallyl cations compared to N-alkyl/aryl fluorenone nitrones. The spirofluorenyl-1,2,4-oxadiazinan-5-ones are easily prepared on gram scale. The present method features mild reaction conditions, broad substrate

  通过在温和的反应条件下，通过无金属的N-乙烯基芴酮硝酮和氮杂-氧烯丙基阳离子的[3 + 3]环加成反应，可以制备出高至优异收率的螺芴基-1,2,4-恶二嗪酮-5-酮。详细的研究表明，与N-烷基/芳基芴酮硝酮相比，N-乙烯基芴酮硝酮在具有氮杂-烯丙基烯丙基阳离子的[3 + 3]环加成物中显示出更高的反应性。螺芴基-1,2,4-氧杂二氮杂-5-酮很容易以克为单位制备。本方法的特点是反应条件温和，底物范围宽，官能团耐受性好和9-芴酮硝酮的有效[3 + 3]环加成反应。