2-((4-aminophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 858020-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((4-aminophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(4-Aminoanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 858020-17-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: FHNGERHNPHMAHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  484.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-aminophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-amino-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  N-Dansyl-carbazoloquinone; a chemical and electrochemical fluorescent switch

  摘要：

  A new 'push-pull' molecule having an efficient fluorophore (dansyl) in electronic communication with an active redox quencher (phenyl-carbazoloquinone) through an NH-bridge was designed and synthesized. This all-organic molecule is suggested as a highly reversible 'on/off' molecular switching system. Chemical and electrochemical inter-conversion between the quinone acceptor and the dansyl donor were demonstrated via UV-vis, cyclic voltammetry and fluorescence measurements. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.139
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-((4-aminophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Quinone-Amino Acid Conjugates Targeting Leishmania Amino Acid Transporters

  摘要：

  本研究的目的是探讨通过适当设计的化学探针靶向利什曼原虫转运蛋白的可行性。导致脏器利什曼病的寄生虫利什曼原虫（Leishmania donovani）对精氨酸和赖氨酸呈营养依赖，具有特定的转运蛋白（LdAAP3和LdAAP7）来摄取这些营养物质。探针1-15是通过酰胺连接将细胞毒性醌片段（II和III）与氨基酸（即精氨酸和赖氨酸）结合而制得的。我们研究了合成的结合物对利什曼原虫的细胞外（前鞭毛体）和细胞内（无鞭毛体）形式的毒性，以及它们对相关氨基酸转运蛋白的抑制作用。我们观察到某些结合物确实显示出对寄生虫的毒性；特别是，7被确定为最有效的衍生物（在1 µg/mL和2.5 µg/mL的浓度下，前鞭毛体和无鞭毛体的残留细胞活力分别降至15%和48%）。值得注意的是，6在保留醌II细胞毒活性的同时，对哺乳动物THP1细胞显示无毒性。转运实验表明，新型结合物抑制了赖氨酸、精氨酸和脯氨酸转运蛋白的转运活性。此外，分析结果表明，这些毒性结合物可能通过转运蛋白转位进入细胞。无毒探针通过与天然底物竞争结合转运蛋白而抑制转运，但未被转运。因此，6可能通过利用氨基酸转运蛋白，选择性地将其毒性作用传递至利什曼原虫细胞。这项工作提供了第一个证据，表明人类病原体利什曼原虫的氨基酸转运蛋白可能受到小分子的调节，值得进一步从药物发现和化学生物学的角度进行研究。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0107994

文献信息

• C−H Functionalization of 1,4-Naphthoquinone by Oxidative Coupling with Anilines in the Presence of a Catalytic Quantity of Copper(II) Acetate
  作者：Cinthia da S. Lisboa、Vanessa G. Santos、Boniek G. Vaz、Nanci C. de Lucas、Marcos N. Eberlin、Simon J. Garden

  DOI：10.1021/jo200354u

  日期：2011.7.1

  (2) with 1,4-naphthoquinone (3) to give N-aryl-2-amino-1,4-naphthoquinones (1) was found to be catalyzed by copper(II) acetate. In the absence of the catalyst, the reactions are slower and give lower yields with the formation of many colateral products. In the presence of 10 mol % hydrated copper(II) acetate, the reactions are generally more efficient in that they are cleaner, higher yielding, and faster

  发现苯胺（2）与1,4-萘醌（3）的氧化加成以产生N-芳基-2-氨基-1,4-萘醌（1）被乙酸铜（II）催化。在没有催化剂的情况下，反应变慢并且由于形成许多副产物而给出较低的收率。在10mol％的水合乙酸铜（II）的存在下，反应通常更有效，因为它们更清洁，产率更高并且更快。
• 一种1,4-萘醌衍生物、合成方法及应用
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN113666887B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明涉及药物合成技术领域，特别涉及一种1,4‑萘醌衍生物、合成方法及应用。本发明以式VI所示化合物为起始原料合成得到了式I或式II所示的新的1,4‑萘醌衍生物，该1,4‑萘醌衍生物具有肿瘤抑制活性。
• Design, synthesis, cytotoxicity evaluation and molecular docking studies of 1,4-naphthoquinone derivatives
  作者：Tian Qin、Yan-Yan Ma、Chang-E Dong、Wen-Long Wu、Yuan-Yuan Feng、Shun Yang、Jia-Bin Su、Xin-Xin Si、Xiu-Jun Wang、Da-Hua Shi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133067

  日期：2022.9

  4-naphthoquinone derivatives possessed the potent inhibitory activities against Bel-7402 cells. Among them, compound 3a exhibited the best activity against the Bel-7402 cells line with IC50 of 8.6 ± 3.09 µM (The IC50 of Cisplatin was 6.73 ± 0.37 µM). The SAR studies revealed that substituents on the benzoic acids played a crucial role in determining cytotoxicity of the hybrids. Molecular docking studies showed

  两种不同的药效团，1,4-萘醌和苯甲酸的偶联，具有不同的生物学特性，提供了 22 种混合化合物来调节 Topo-II 和 Bcr-Abl 激酶。通过1 H NMR、13 C NMR和HR-MS对化合物的结构进行了表征。1,4-萘醌衍生物对Bel-7402细胞具有强效抑制活性。其中，化合物3a对 Bel-7402 细胞系的活性最好，IC 50为 8.6 ± 3.09 µM（IC 50顺铂为 6.73 ± 0.37 µM）。SAR 研究表明，苯甲酸上的取代基在确定杂合体的细胞毒性方面起着至关重要的作用。分子对接研究表明，杂交体可以与 Topo-II 和 Bcr-Abl 激酶相互作用。这些杂合体可能作为进一步开发新抗癌药物的先导化合物。
• Synthesis and Anti-Chikungunya Virus (CHIKV) Activity of Novel 1,4-Naphthoquinone Sulfonamide and Sulfonate Ester Derivatives
  作者：Paulo Pacheco、Daniel Gonzaga、Cláudio Cirne-Santos、Caroline Barros、Max Gomes、Rafaela Gomes、Mariana Gonçalves、Vitor Ferreira、Vitor Rabelo、Paula Abreu、Robson Faria、Gabriel de Resende、David da Rocha、Izabel Paixão、Fernando da Silva

  DOI：10.21577/0103-5053.20220010

  日期：——

  is an increasing urgency in developing new antiviral drugs capable of specifically inhibiting viral replication. In the present work, we report the synthesis and antiviral activity evaluation of nineteen naphthoquinone derivatives, containing a sulfonamide or sulfonate group. Cell viability assays indicated a low toxic potential for all tested compounds and inhibitory assays against CHIKV identified

  基孔肯雅病毒（CHIKV）是由托加病毒科的一种α病毒引起的一种重新流行的疾病。自 1952 年首次被描述以来，该疾病已在全球蔓延，影响到热带和温带国家的人口。迄今为止，还没有获得许可的疫苗或特效药物治疗方法。因此，开发能够特异性抑制病毒复制的新型抗病毒药物变得越来越迫切。在本研究中，我们报告了 19 种含有磺酰胺或磺酸盐基团的萘醌衍生物的合成和抗病毒活性评估。细胞活力测定表明，所有受测化合物的毒性都很低，而针对 CHIKV 的抑制测定则发现了五种具有强效活性的化合物。此外，还对这些化合物的杀毒潜力进行了评估，结果表明，化合物 11a 在 20 µM 的处理条件下，杀毒效果高于 70%。此外，研究人员还对抗病毒药物靶点进行了硅学研究预测。
• Baltzer, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 1902
  作者：Baltzer

  DOI：——

  日期：——