tert-butyl 4-(3-chloro-5-methoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate | 1498257-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-chloro-5-methoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 4-(3-chloro-5-methoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1498257-80-9
• 化学式: C₁₆H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 326.823
• InChiKey: LCZKTRWBSVOSQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-chloro-5-methoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-chloro-4-(4-(3-chloro-5-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)cinnoline
  参考文献：
  名称：

  新型 FiVe1 衍生物的合成和生物学评价作为治疗间质癌的有效和选择性药物

  摘要：

  上皮间质转化（EMT）赋予癌细胞类似干细胞的特性。针对这一过程代表了克服癌症转移和化疗耐药性的潜在治疗方法。FiVe1是从基于EMT的合成致死性筛选中鉴定出来的，发现它不仅能抑制经历EMT的癌细胞的干细胞样特性和增殖，而且还能更广泛地抑制间充质癌症，包括难治性软组织肉瘤。FiVe1 的功能是通过直接与 III 型中间丝蛋白波形蛋白 (VIM) 结合，以诱导 Ser56 过度磷酸化的模式，从而选择性破坏有丝分裂，并在表达 VIM 的转化间充质癌细胞类型中诱导多核。基于细胞的效力（IC 50 = 1.6 μM，HT-1080 纤维肉瘤）、溶解度差（<1 μM）和低口服生物利用度限制了 FiVe1 作为体内探针或治疗剂 的直接应用。为了克服这些缺点，我们进行了构效关系 (SAR) 研究并合成了一组 35 种新化合物，其中包括 FiVe1 支架的不同修饰。在这些化合物中， 与 FiVe1 相比，4e在效力（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114638
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-哌嗪 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 norbornene 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl 4-(3-chloro-5-methoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ortho vs Ipso: Site-Selective Pd and Norbornene-Catalyzed Arene C–H Amination Using Aryl Halides

  摘要：

  A Pd and norbornene-catalyzed ortho-arene amination via Catellani-type C-H functionalization is reported. Aryl halides are used as substrates; N-benzoyloxyamines and isopropanol are employed as the amine source (oxidant) and reductant respectively. Examples are provided in 50-99% yields with high functional group tolerance. This method gives complementary site selectivity at the ortho-instead of ipso-position of aryl halides.

  DOI：

  10.1021/ja410823e