(E)-2-methyl-3-(2-thienyl)-2-propenenitrile | 88312-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(2-thienyl)-2-propenenitrile
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 88312-42-9
• 化学式: C₈H₇NS
• 分子量: 149.216
• InChiKey: RWCUMBYUFFEUBL-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enenitrile 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-2-methyl-3-(2-thienyl)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  功能取代的丙烯酸衍生物的直接锂化：β-（2-呋喃基）-和β-（2-噻吩基）-丙烯酸的锂化

  摘要：

  β-官能取代的丙烯酸酯的直接C锂化可生成用于合成丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物的通用构建单元，而丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物是许多天然产物的一部分。各种各样的α-和β-取代基与这种锂化相容：α-位置上的烷基，芳基和给电子取代基，或例如β位置上的吸电子酯基。氨基亚甲基丙二腈衍生物17的锂化反应产生了新的氮杂富烯18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91922-2

文献信息

• SCHMIDT, R. R.;HIRSENKORN, R., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 2043-2054
  作者：SCHMIDT, R. R.、HIRSENKORN, R.

  DOI：——

  日期：——
• Direct lithiation of functionally substituted acrylic acid derivatives
  作者：R.R. Schmidt、R. Hirsenkorn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91922-2

  日期：1983.1

  butenolides, tetronates, cyclopentenones and derivatives, which are portions of many natural products. A wide variety of α- and β-substituents are compatible with this lithiation: alkyl-, aryl- and electron donating substituents in α-position or for instance an electron withdrawing ester group in β-position. Lithiation of aminomethylene malonitrile derivative 17 led to a new azafulvene 18.

  β-官能取代的丙烯酸酯的直接C锂化可生成用于合成丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物的通用构建单元，而丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物是许多天然产物的一部分。各种各样的α-和β-取代基与这种锂化相容：α-位置上的烷基，芳基和给电子取代基，或例如β位置上的吸电子酯基。氨基亚甲基丙二腈衍生物17的锂化反应产生了新的氮杂富烯18。