3-pyridin-4-yl-5,7-bis-trifluoromethyl-1H-[1,8]naphthyridin-2-one | 51076-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-pyridin-4-yl-5,7-bis-trifluoromethyl-1H-[1,8]naphthyridin-2-one
• 英文别名: 3-(pyridin-4-yl)-5,7-di(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one；3-(4-pyridyl)-5,7-di(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one；3-pyridin-4-yl-5,7-bis(trifluoromethyl)-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 51076-55-2
• 化学式: C₁₅H₇F₆N₃O
• 分子量: 359.23
• InChiKey: NQEBNLCGTYNMOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4,6-bis-trifluoromethyl-nicotinic acid N'-benzenesulfonyl-hydrazide 、 三乙烯二胺 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EICHLER E.; ROONEY C. S.; WILLIAMS H. W. R., J. HETEROCYCLIC CHEM. , 1976, 13, NO 1, 43-44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,8-Naphthyridine compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03993656A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  There is described 1,8-naphthyridin-2(1H)-one compounds with bronchodilating and hypotensive properties prepared by reaction of 2,6-diaminopyridine with an appropriate .beta.-diketone providing a 2-aminonaphthyridine compound which upon treatment with nitrous acid is converted to the 2-oxo product. Alternatively, an appropriate .beta.-diketone can be reacted with an alkyl alkoxycarbonylacetimidate, the alkyl 2-aminonicotinate thus formed converted to the hydrazide, which upon treatment with a sulfonyl halide forms the N-sulfonyl hydrazide derivative. This intermediate is reacted with an alkali metal carbonate to provide the 2-aminonicotinaldehyde which upon reaction with an ester of a substituted aliphatic carboxylic acid provides the desired product. In some cases the aminonicotinaldehyde is generated in situ in the presence of the ester thereby giving the desired product in one step from the N-sulfonyl hydrazide derivative.

  描述了一种具有支气管扩张和降压作用的1,8-萘啶并[2,1-h]嘧啶-2(1H)-酮化合物，由2,6-二氨基吡啶与适当的β-二酮反应制备出2-氨基萘啶化合物，该化合物在硝酸处理下转化为2-氧代产物。或者，适当的β-二酮可以与烷基烷氧羰基乙酰胺反应，形成烷基2-氨基烟酸盐，然后转化为肼酸酯，该肼酸酯在与磺酰卤素处理后形成N-磺酰肼酸酯衍生物。将该中间体与碱金属碳酸盐反应，提供2-氨基烟醛，该烟醛在与取代脂肪酸酯的酯反应中提供所需的产物。在某些情况下，氨基烟醛在酯的存在下原位生成，从而在一步反应中从N-磺酰肼酸酯衍生物中得到所需的产物。
• US3993656A
  申请人：——

  公开号：US3993656A

  公开（公告）日：1976-11-23