(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl ester | 139909-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl ester
• CAS: 139909-15-2
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃O₄
• 分子量: 410.433
• InChiKey: DDIUSHJIMBAHQI-DZFGPLHGSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 1,4aβ-Dimethyl-8α-hydroxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,4aR)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl ester 、 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Microbiologically Modified Chiral Synthon. III. 4,9-Dimethyl-3,5-dioxo-.DELTA.4(10)-octalin for Formal Total Syntheses of Certain Sesquiterpenoids.

  摘要：

  利用各种酵母，例如红酵母（Rhodotorula rubra），完成了 4，9-二甲基-3，5-二氧代-Δ4(10)-辛卡林，(±)-1 的微生物对映体选择性转化。通过适当选择的微生物，可以得到(+)-4，9S-二甲基-5S-羟基-(2a)和(-)-4，9R-二甲基-5S-羟基-3-氧代-Δ4(10)-辛烯苷(3b)、(-)-4，9R-二甲基-3S-羟基-(6b)和(+)-4，9S-二甲基-3S-羟基-5-氧代-Δ4(10)-辛卡林(7a)获得了高光学纯度。这些化合物现已可用于倍半萜类化合物（如块茎蕨碱和替米辛等）的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2973