(2'R,3'R,4'S,5'R)-1-(5-acetoxymethyl-3,4-diacetoxytetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 14057-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2'R,3'R,4'S,5'R)-1-(5-acetoxymethyl-3,4-diacetoxytetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(2′,3′,5′-tri-O-acetyl-β-D-xylofuranosyl)uracil；1-(tri-O-acetyl-β-D-xylofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；3--uracil；Acetat von 1β-D-xylofuranosyl-uracil；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 14057-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₉
• 分子量: 370.316
• InChiKey: AUFUWRKPQLGTGF-YXCITZCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'R,4'S,5'R)-1-(5-acetoxymethyl-3,4-diacetoxytetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 生成 6-Amino-uridine
  参考文献：
  名称：

  DEMIROV, G. D.;BERVOLF, D.;GOLOVINSKI, E. V.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2'R,3'R,4'S,5'R)-1-(5-acetoxymethyl-3,4-diacetoxytetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从3-烷基化糖合成核苷：3β-氧基取代基在指导核苷形成中的作用。

  摘要：

  使用Vorbruggen的方案，使全硅烷基化的尿嘧啶与具有3β-氧-3α-烷基取代的木呋喃糖衍生物反应，生成α-和β-核苷。仅β-核苷由在C-3处具有相反立体化学或缺少3-烷基取代基的底物形成。从能量最小化构象的分析中已经提出了3β-氧取代基在稳定初始的C-1碳离子（或氧离子）中间体中的参与。

  DOI：

  10.1039/b514028e

文献信息

• Importance of topology for glycocluster binding to Pseudomonas aeruginosa and Burkholderia ambifaria bacterial lectins
  作者：Caroline Ligeour、Lucie Dupin、Anthony Angeli、Gérard Vergoten、Sébastien Vidal、Albert Meyer、Eliane Souteyrand、Jean-Jacques Vasseur、Yann Chevolot、François Morvan

  DOI：10.1039/c5ob01445j

  日期：——

  Pseudomonas aeruginosa and Burkholderia ambifaria are two opportunistic bacteria and major infectious agents involved in infection of cystic fibrosis patients.

  铜绿假单胞菌和安比法尔布氏杆菌是两种机会性细菌，是导致囊性纤维化患者感染的主要传染病原体。
• UMEMOTO, TERUO;ANDO, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 2, 447-452
  作者：UMEMOTO, TERUO、ANDO, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• ISHIWATA, KIICHI;MONMA, MINORU;IWATA, REN;IDO, TATSUO, APPL. RADIAT. AND ISOTOP., 38,(1987) N 6, 467-473
  作者：ISHIWATA, KIICHI、MONMA, MINORU、IWATA, REN、IDO, TATSUO

  DOI：——

  日期：——