ethyl 2-hydroxy-2-(5-methylfuran-2-yl)acetate | 956754-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(5-methylfuran-2-yl)acetate
• CAS: 956754-23-7
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: DTVSUFNJGFBJRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 乙醛酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(5-methylfuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  室温下MgI 2催化的富电子（杂）芳烃与乙醛酸乙酯之间的Friedel-Crafts反应

  摘要：

  碘化镁催化的富电子（杂）芳烃向乙醛酸乙酯的加成反应在室温下以高化学选择性进行，得到产率高达95％的2-（杂）芳基-2-羟基乙酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2018.07.030

文献信息

• Highly Enantioselective Friedel−Crafts Reaction of Thiophenes with Glyoxylates: Formal Synthesis of Duloxetine
  作者：Jakub Majer、Piotr Kwiatkowski、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/ol901906r

  日期：2009.10.15

  2-substituted thiophenes with alkyl glyoxylates has been developed using a catalytic amount of an easy accessible 6,6′-dibromo-BINOL/Ti(IV) complex. A variety of hydroxy(thiophene-2-yl)acetates can be synthesized in high enantioselectivites (92−98% ee) and good yields. This is the first report on the efficient asymmetric F−C reaction of thiophenes with alkyl glyoxylates. Starting from simple thiophene and n-butyl

  一系列2-取代的噻吩与乙醛酸烷基酯的有效Friedel-Crafts反应已使用催化量的易获得的6,6'-二溴-BINOL / Ti（IV）络合物进行了开发。可以高对映体选择性（92-98％ee）和高收率合成各种羟基（噻吩-2-基）乙酸酯。这是有关噻吩与乙醛酸烷基酯的有效不对称FC反应的第一个报道。从简单的噻吩和乙醛酸正丁酯开始，我们证明了度洛西汀的形式合成。