3-(3-Phenylpropyl)oxolane | 343945-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-Phenylpropyl)oxolane
• CAS: 343945-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: CUYDEZQAQSFGEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-lithio-3-phenylpropane 生成 3-(3-Phenylpropyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  MAERCKER, A.;PASSLACK, M., CHEM. BER., 1982, 115, N 2, 540-577

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bimetallic Oxidative Addition Involving Radical Intermediates in Nickel-Catalyzed Alkyl–Alkyl Kumada Coupling Reactions
  作者：Jan Breitenfeld、Jesus Ruiz、Matthew D. Wodrich、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja4051923

  日期：2013.8.14

  nickel-based catalysts have been reported for cross-coupling reactions of nonactivated alkyl halides. The mechanistic understanding of these reactions is still primitive. Here we report a mechanistic study of alkyl-alkyl Kumada coupling catalyzed by a preformed nickel(II) pincer complex ([(N2N)Ni-Cl]). The coupling proceeds through a radical process, involving two nickel centers for the oxidative addition of alkyl

  许多镍基催化剂已被报道用于非活化烷基卤化物的交叉偶联反应。对这些反应的机理理解仍然很原始。在这里，我们报告了由预先形成的镍 (II) 钳形配合物 ([(N2N)Ni-Cl]) 催化的烷基-烷基 Kumada 偶联的机理研究。偶联通过自由基过程进行，涉及两个用于烷基卤氧化加成的镍中心。催化作用在格氏试剂中为二级，在催化剂中为一级，在卤代烷中为零级。一种瞬态物质，[(N2N)Ni-烷基(2)](烷基(2)-MgCl)，被确定为负责卤代烷活化的关键中间体，其形成是转换的决定步骤催化。
• Ligand-Controlled Cobalt-Catalyzed Regio-, Enantio-, and Diastereoselective Oxyheterocyclic Alkene Hydroalkylation
  作者：Zhen Li、Bingxue Liu、Cheng-Yu Yao、Gen-Wei Gao、Jun-Yang Zhang、Yi-Zhou Tong、Jing-Xiang Zhou、Hao-Kai Sun、Qiang Liu、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.3c12881

  日期：2024.2.7

  developed as an efficient method for C(sp3)–C(sp3) coupling with broad substrate availability and high functional group compatibility. However, auxiliary groups, a conjugated group or a chelation-directing group, are commonly required to attain high regio- and enantioselectivities. Herein, we reported a ligand-controlled cobalt-hydride-catalyzed regio-, enantio-, and diastereoselective oxyheterocyclic

  金属氢化物催化的烯烃加氢烷基化已被开发为一种有效的 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联方法，具有广泛的底物可用性和高官能团兼容性。然而，通常需要辅助基团、共轭基团或螯合导向基团来获得高区域选择性和对映选择性。在此，我们报道了一种配体控制的氢化钴催化的区域选择性、对映选择性和非对映选择性氧杂环烯烃加氢烷基化反应，无需螯合导向基团。该反应能够使共轭和非共轭氧杂环烯烃进行加氢烷基化，以均匀良好的收率和高区域选择性和对映选择性提供C2-或C3-烷基化的四氢呋喃或四氢吡喃。此外，C2-取代的2,5-二氢呋喃的加氢烷基化导致1,3-二对映中心的同时构建，从而方便地获得具有多个对映体富集的C(sp 3 )中心的多取代四氢呋喃。