(4S)-4-[(E)-2-iodoprop-1-enyl]azetidin-2-one | 332843-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S)-4-[(E)-2-iodoprop-1-enyl]azetidin-2-one
• CAS: 332843-91-1
• 化学式: C₆H₈INO
• 分子量: 237.04
• InChiKey: HRQQRVRUOUEHCY-XWCPEMDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(E)-2-iodoprop-1-enyl]azetidin-2-one 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  lankacidins的全合成的一种方法：必要的组成部分的合成

  摘要：

  概述了兰卡酸C 1的全合成策略，并合成了必要的结构单元。氮杂环丁酮4是由2-丁酸甲酯6通过以下途径制备的：其特征在于将三丁基锡铜酸盐立体选择性地添加至炔烃，不对称的醛醇缩合和通过分子内的Mitsunobu反应形成氮杂环丁酮。再次使用不对称醛醇缩合反应作为关键步骤，由苹果酸二甲酯18制得醛3，由丙-2-炔醇27制得砜3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02260-7
• 作为产物：
  描述：

  N-4-methoxyphenyl (3R,4E)-3-hydroxy-5-iodohex-4-enamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4S)-4-[(E)-2-iodoprop-1-enyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  lankacidins的全合成的一种方法：必要的组成部分的合成

  摘要：

  概述了兰卡酸C 1的全合成策略，并合成了必要的结构单元。氮杂环丁酮4是由2-丁酸甲酯6通过以下途径制备的：其特征在于将三丁基锡铜酸盐立体选择性地添加至炔烃，不对称的醛醇缩合和通过分子内的Mitsunobu反应形成氮杂环丁酮。再次使用不对称醛醇缩合反应作为关键步骤，由苹果酸二甲酯18制得醛3，由丙-2-炔醇27制得砜3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02260-7

文献信息

• Synthesis of macrocyclic precursors of lankacidins using Stille reactions of 4-(2-iodo-alkenyl)azetidinones and related compounds for ring closure
  作者：Christopher T. Brain、Anqi Chen、Adam Nelson、Nongluk Tanikkul、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.129

  日期：2010.8

  In the context of a proposed total synthesis of lankacidins, the synthesis of 4-(2-iodo-alkenyl)azetidinones and their participation in Stille coupling reactions have been investigated. 1-tert-Butyldimethylsilyl-4-(2-iodoethenyl)azetidinone was found to undergo a Stille coupling reaction with a 3-hydroxy-1-tributylstannylhepta-1,5-diene to give an acceptable yield of the corresponding conjugated diene

  在拟议的lankacidins的全合成中，对4-（2-碘-烯基）氮杂环丁酮的合成及其在Stille偶联反应中的参与进行了研究。发现1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-（2-碘乙烯基）氮杂环丁酮与3-羟基-1-三丁基锡烷基庚基-1,5-二烯进行Stille偶联反应，得到可接受的相应共轭二烯收率，但类似与3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-三丁基锡烷基庚-1,5-二烯的反应不成功。还发现一系列4-[（（E）-2-碘丙-1-烯基]氮杂环丁酮，开环酯和内酯与3-三丁基锡烷基丙-2-烯醇进行Stille反应，尽管产率不同。甲基（2 R，3 R，5 S）-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-甲基-5-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基-6-氧己酸酯，（3 R，4 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-[[ E）-2-碘丙-1-基] -3-甲基氮杂环丁烷-2-one和（5 S，2 E，6 E）-5-叔然后研究了丁基丁基