4-[3-(3,4-二氯-苯基)-脲基]-N-嘧啶-2-基-苯磺酰胺 | 101446-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[3-(3,4-二氯-苯基)-脲基]-N-嘧啶-2-基-苯磺酰胺
• 英文名称: 4-(3-(3,4-dichlorophenyl)ureido)-N-(pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3,4-dichloro-phenyl)-N'-(4-pyrimidin-2-ylsulfamoyl-phenyl)-urea；N-(3,4-Dichlor-phenyl)-N'-(4-pyrimidin-2-ylsulfamoyl-phenyl)-harnstoff；1-(3,4-dichlorophenyl)-3-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]urea
• CAS: 101446-85-9
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂N₅O₃S
• 分子量: 438.294
• InChiKey: BVIMHUZGQGYSHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺嘧啶 、 3,4-二氯苯异氰酸酯 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到4-[3-(3,4-二氯-苯基)-脲基]-N-嘧啶-2-基-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  用杂芳基磺酰胺基序标记的联苯脲/硫脲衍生物作为新型 VEGFR2 抑制剂；设计、合成和抗血管生成活性

  摘要：

  靶向血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR2) 的抗血管生成已成为癌症治疗的重要工具。在这项研究中，设计并合成了一系列带有杂芳基磺酰胺基序 ( 3a-l )标记的新系列联苯脲/硫脲衍生物作为新型 VEGFR2 抑制剂。使用人脐带血管内皮细胞 (HUVEC) 的活力、迁移测定和使用索拉非尼作为参考抗血管生成药物的蛋白质印迹研究了目标化合物的生化特征。大多数测试化合物对 HUVEC 表现出显着的抗增殖活性，其中化合物3a、3e、3g、3h和3l显示出比索拉非尼更好的抗增殖活性。所有化合物在 10 µM 剂量下均显着抑制 VEGF 刺激的 HUVEC 迁移，（3a、3e、3g、3h和3l）显示出比索拉非尼更好或相当的抑制活性。此外，蛋白质印迹分析证实了这些化合物的抗血管生成作用，与索拉非尼相比，VEGFR-2 水平显着降低。最后，对作为正常细胞系的四种癌细胞和 RPE1 进行了这些衍生物的细胞毒

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104640

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NADS, NAMNAT, AND NMNAT
  申请人：Brouillette Wayne J.

  公开号：US20110275635A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Small molecule inhibitors of bacterial nicotinamide adenine dinucleotide synthetase (NADs), bacterial nicotinic acid mononucleotide adenylyltransferase (NaMNAT), and human nicotinamide mononucleotide adenylyltransferase (NMNAT) are provided, as well as methods of making and using the inhibitors.

  提供了细菌烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶（NADs）、细菌烟酸单核苷酸腺苷酰转移酶（NaMNAT）和人类烟酰胺单核苷酸腺苷酰转移酶（NMNAT）的小分子抑制剂，以及制备和使用这些抑制剂的方法。
• The Preparation and Bacteriostatic Activity of Substituted Ureas
  作者：David J. Beaver、Daniel P. Roman、Paul J. Stoffel

  DOI：10.1021/ja01562a053

  日期：1957.3
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NADS, NAMNAT, AND NMNAT<br/>[FR] PETITES MOLECULES INHIBITRICES DE NADS, NAMNAT ET NMNAT
  申请人：UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2010123591A2

  公开（公告）日：2010-10-28

  Small molecule inhibitors of bacterial nicotinamide adenine dinucleotide synthetase (NADs), bacterial nicotinic acid mononucleotide adenylyltransferase (NaMNAT), and human nicotinamide mononucleotide adenylyltransferase (NMNAT) are provided, as well as methods of making and using the inhibitors.
• Biphenylurea/thiourea derivatives tagged with heteroarylsulfonamide motifs as novel VEGFR2 inhibitors; Design, synthesis and anti-angiogenic activity
  作者：Ghada H. Al-Ansary、Tamer Nasr、Heba Taha、Walid Fayad、Shahenda Mahgoub

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104640

  日期：2021.2

  vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) has emerged as a vital tool for cancer treatment. In this study, a new series of biphenylurea/thiourea derivatives tagged with heteroarylsulfonamide motifs (3a-l) was designed and synthesized as novel VEGFR2 inhibitors. The biochemical profiles of the target compounds were investigated using viability of human umbilical vascular endothelial cells

  靶向血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR2) 的抗血管生成已成为癌症治疗的重要工具。在这项研究中，设计并合成了一系列带有杂芳基磺酰胺基序 ( 3a-l )标记的新系列联苯脲/硫脲衍生物作为新型 VEGFR2 抑制剂。使用人脐带血管内皮细胞 (HUVEC) 的活力、迁移测定和使用索拉非尼作为参考抗血管生成药物的蛋白质印迹研究了目标化合物的生化特征。大多数测试化合物对 HUVEC 表现出显着的抗增殖活性，其中化合物3a、3e、3g、3h和3l显示出比索拉非尼更好的抗增殖活性。所有化合物在 10 µM 剂量下均显着抑制 VEGF 刺激的 HUVEC 迁移，（3a、3e、3g、3h和3l）显示出比索拉非尼更好或相当的抑制活性。此外，蛋白质印迹分析证实了这些化合物的抗血管生成作用，与索拉非尼相比，VEGFR-2 水平显着降低。最后，对作为正常细胞系的四种癌细胞和 RPE1 进行了这些衍生物的细胞毒