4-[3-(3-羧基丙基)苯基]丁酸 | 54698-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[3-(3-羧基丙基)苯基]丁酸
• 英文名称: 4,4′-(1,3-phenylene)dibutanoic acid
• 英文别名: 4,4'-(benzene-1,3-diyl)dibutanoic acid；1,3-Bis(3-carboxypropyl)benzene；m-Benzoldibutansaeure；1,3-Benzenedibutanoic acid；4-[3-(3-carboxypropyl)phenyl]butanoic acid
• CAS: 54698-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: VBDLRLLEOBIQEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-136 °C
• 沸点：
  446.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(3-羧基丙基)苯基]丁酸 生成 Dimethyl-m-benzoldibutanat
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxometacyclophanes with the Dieckmann condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00898a025
• 作为产物：
  描述：

  二甲基3,3'-(1,3-亚苯基)二丙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-[3-(3-羧基丙基)苯基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxometacyclophanes with the Dieckmann condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00898a025

文献信息

• Molecular recognition: studies on the synthesis of some bis thiophene carboxamide derivatives as ditopic receptors for long chain dicarboxylic acids
  作者：Jayanta K Ray、Susmita Gupta、Dipanjan Pan、Gandhi K Kar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00676-7

  日期：2001.8

  New molecular receptors 6, 7 and 8 with diphenyl ether/diphenyl sulphide as spacer having functional groups complementary to long chain dicarboxylic acids have been developed. Binding studies with different dicarboxylic acids showed high association constants with the receptor 6.

  新的分子受体6，7和8与二苯基醚/二苯基硫化物作为已经开发了具有官能团互补的长链二羧酸的间隔物。与不同的二元羧酸的结合研究显示与受体6的高缔合常数。
• Practical Remdesivir Synthesis through One-Pot Organocatalyzed Asymmetric (<i>S</i>)-P-Phosphoramidation
  作者：Veeranjaneyulu Gannedi、Bharath Kumar Villuri、Sivakumar N. Reddy、Chiao-Chu Ku、Chi-Huey Wong、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02888

  日期：2021.4.2

  carbamate was utilized in the reaction at −20 °C. A 10-g scale one-pot synthesis via a combination of (S)-P-phosphoramidation and protecting group removal followed by one-step recrystallization gave remdesivir in 70% yield and 99.3/0.7 d.r. The organocatalyst was recovered in 83% yield for reuse, and similar results were obtained. This one-pot process offers an excellent opportunity for industrial production

  由吉利德科学公司（Gilead Sciences）开发的RNA依赖性RNA聚合酶抑制剂雷姆昔韦已用于治疗COVID-19。然而，瑞地昔韦的合成具有挑战性，并且总成本相对较高。特别是，P-手性中心的立体选择性组装需要将1，1异构体对-硝基苯基磷酸氨基酯混合物重结晶数次，以获得所需的非对映异构体（39％），以进一步与衍生自d-核糖的5-醇偶联。为了解决这个问题，各种合成为有机催化剂为立体选择性的手性的双环咪唑（小号）-P-磷酰胺化反应，使用磷酰氨基酰氯的1：1非对映异构体混合物作为偶联剂，以避免浪费其他非对映异构体。通过在不同温度和浓度下，混合物（不同的催化剂的系统研究小号） -和（- [R ）收率与96.1 / 3.9的比例97％得到-P-磷酸酯当20摩尔％手性咪唑的肉桂醛衍生的氨基甲酸酯在-20°C的反应中使用。通过（S的组合）进行10克规模的一锅合成-P-磷酰胺化和保护基去除，然后一步重
• [EN] CATALYSTS AND THEIR USES IN ONE-POT DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF REMDESIVIR<br/>[FR] CATALYSEURS ET LEURS UTILISATIONS DANS LA SYNTHÈSE DIASTÉRÉOSÉLECTIVE EN ENCEINTE UNIQUE DE REMDÉSIVIR
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2022076638A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  Disclosed herein are novel catalysts for producing remdesivir in one-pot manner, in which a diastereomerically enriched form of an intermediate, which following acidic hydrolysis would give rise to the desired remdesivir, was produced with the aid of the disclosed novel catalysts. Also disclosed herein is an improved process for the preparation of remdesivir without the need to separate one of the enantiomers while minimizing the formation of undesired isomers, thus offers economic advantages for operation on a commercial scale.

  本文披露了一种新型催化剂，可用于一锅法生产remdesivir，其中通过使用披露的新型催化剂，生产出一种对映异构体富集的中间体，该中间体在酸性水解后可产生所需的remdesivir。本文还披露了一种改进的remdesivir制备工艺，无需分离其中一种对映体，同时最大程度地减少了不需要的异构体的形成，从而为商业化规模的操作提供了经济优势。
• Octahydroanthracene as a bridging unit for juxtaposed aromatic rings
  作者：William C. Christopfel、Larry L. Miller

  DOI：10.1021/jo00200a037

  日期：1984.12
• A hydrogen atom sandwiched by cyclopropanes
  作者：Robert S. Walters、Douglas M. Ho、Robert A. Pascal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.097

  日期：2005.9

  2',3',4',5',6',7'-Hexahydrodispiro[cyclopropane-1,1 '-anthracene-8',1"-eyelopropane] (1) was prepared by double olefination (Wittig) and double methylenation (Furukawa) of 1,8-dioxo- 1,2,3,4,5,6,7,8 - octahydroanthracene (4) that was in turn prepared in two steps from 1,3-dibromobenzene. The X-ray structure of 1 shows that the C-9-H of its anthracene core is located 2.6 angstrom from the centroids of each of the flanking cyclopropane rings. The H-1 NMR spectrum of 1 shows that the C-9-H resonance (delta 5.95) falls 0.84 ppm upfield from the C-10-H resonance (delta 6.79). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.