N-(4-chlorobenzyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide | 1337913-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-chlorobenzyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonimide
• CAS: 1337913-22-0
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₄S₂
• 分子量: 421.925
• InChiKey: FALXUERBMUFSCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 ferric(III)oxalate hexahydrate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以57%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  甲基芳烃与 N-氟苯磺酰亚胺的无配体铁催化苄基 C (sp3)-H 胺化†

  摘要：

  将廉价的甲基芳烃直接转化为重要药物的基本结构单元苄胺具有重要意义。然而，已知的方法需要贵金属催化剂、重金属残留物或强氧化剂。本文描述了第一个生物相容的铁催化苄基 C (sp 3 )-H 胺化甲基芳烃与N-氟苯磺酰亚胺。带有给电子基团和吸电子基团的甲基芳烃的反应在配体和额外的无氧化剂条件下顺利进行。甲苯衍生物和 8-甲基喹啉都可以用相同的铁催化剂胺化。

  DOI：

  10.1039/c9ra05294a

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed radical decarboxylative imidation of carboxylic acids with N-fluoroarylsulfonimides
  作者：Zhongxue Fang、Yu Feng、Hai Dong、Dashan Li、Tiandi Tang

  DOI：10.1039/c6cc03227c

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed radical decarboxylative imidation reaction is presented.

  本文介绍了一种高效的铜催化的自由基脱羧酰基化反应。

• Late-Stage Functionalization of Arylacetic Acids by Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Carbon-Heteroatom Bond Formation
  作者：Yota Sakakibara、Eri Ito、Tomohiro Fukushima、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/chem.201802143

  日期：2018.7.2

  molecules. Because arylacetic acids are regarded as key structures in bioactive compounds, new transformations of these structures could contribute to drug/agrochemical discovery and chemical biology. This work reports carbon–nitrogen and carbon–oxygen bond formation through the photoredox‐catalyzed decarboxylation of arylacetic acids. The reaction shows good functional group compatibility without pre‐activation

  药物和农用化学品的快速转变使人们能够进入未开发的化学空间，从而加速了新型生物活性分子的发现。由于芳基乙酸被认为是生物活性化合物中的关键结构，因此这些结构的新转变可能有助于药物/农用化学的发现和化学生物学。这项工作报告了通过光氧化还原催化的芳酸的脱碳形成碳-氮和碳-氧键。该反应显示出良好的官能团相容性，而无需预活化基于氮或氧的偶联配偶体。在相似的反应条件下，碳-氯键的形成也是可行的。
• Intermolecular Oxidative C–N Bond Formation under Metal-Free Conditions: Control of Chemoselectivity between Aryl sp² and Benzylic sp³ C–H Bond Imidation
  作者：Hyun Jin Kim、Jiyu Kim、Seung Hwan Cho、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja207296y

  日期：2011.10.19

  A new synthetic approach toward intermolecular oxidative C-N bond formation of arenes has been developed under transition-metal-free conditions. Complete control of chemoselectivity between aryl sp(2) and benzylic sp(3) C-H bond imidation was achieved by the choice of nitrogen sources, representatively being phthalimide and dibenzenesulfonimide, respectively.