1-Bromo-2-[2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene | 1186294-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-2-[2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 1186294-00-7
• 化学式: C₁₅H₈BrF₃
• 分子量: 325.128
• InChiKey: DLQCYDXPLUCASC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-2-[2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene 在 potassium peroxymonosulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以55%的产率得到1-(2-bromophenyl)-2-(2-trifluoromethylphenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Mild Oxidation of Diarylacetylenes to 1,2-Diketones Using Oxone in Trifluoroacetic Acid

  摘要：

  通过在三氟乙酸中用Oxone作为氧化剂处理芳烃炔烃，合成了多种1,2-二芳基二酮，产率在15%到90%之间。对1-硝基-2-(苯乙炔)苯和2,4′-(乙炔-1,2-二基)双(硝基苯)的氧化反应分别产生了1-苯甲酰苯并[c]异噁唑-3(1H)-酮和苯并[c]异噁唑-3-基(4-硝基苯基)甲酮作为主要产物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216800

文献信息

• Visible-Light-Induced <i>trans</i>-Hydroboration of Diaryl Alkynes Utilizing Excited State of Borate Complexes
  作者：Takahiro Komaki、Yu Sato、Masanobu Uchiyama、Ken Tanaka、Yuki Nagashima

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00268

  日期：2024.3.22

  We have developed visible-light-induced trans-hydroboration of diaryl alkynes via direct photoexcitation of in-situ-generated diboron complexes, affording previously elusive (E)-1,2-diaryl-vinylboronates with high stereoselectivity. Experimental, spectroscopic, and theoretical mechanistic studies revealed that the triplet-state borate complex facilitates B–B bond cleavage and the desired C–B bond formation

  我们通过原位生成的二硼配合物的直接光激发，开发了可见光诱导的二芳基炔的反式硼氢化，提供了以前难以捉摸的具有高立体选择性的( E )-1,2-二芳基-乙烯基硼酸酯。实验、光谱和理论机理研究表明，三重态硼酸盐配合物促进 B-B 键断裂和所需的 C-B 键形成。该方法不需要任何催化剂并且操作简单。高度硼酸化的1,2-二芳基烯烃[1-(2-硼基苯基)乙烯基)硼酸酯]被证明可用作结构单元。