[2-((E)-styryl)phenyl]phosphonic acid diethyl ester | 1335044-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [2-((E)-styryl)phenyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 1335044-38-6
• 化学式: C₁₈H₂₁O₃P
• 分子量: 316.337
• InChiKey: PKQIRNNOTYGRPK-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2'-phenylethenyl)-1,3,2-benzodioxaborole 在 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [2-((E)-styryl)phenyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的2-（1-（一种有效的合成Ë通过与芳基全氟丁磺酸根的Suzuki反应） -烯基）phenylphosphonates（ê）-1- alkenylboronates

  摘要：

  2- phosphonylaryl全氟丁磺酸根和（之间的有效和通用的Suzuki偶合反应ë）-1- alkenylboronic频哪醇酯使用Pd（OAc）2 / PPH 3作为催化剂，K 2 CO 3作为碱和DMF作为溶剂已经研制成功。这种策略允许的12 2-（1-（方便合成Ë到优异的产率，其中大部分是不容易获得由相同的芳基全氟丁磺酸根和末端烯烃的先前报道的Heck反应在良好） -烯基）phenylphosphonates。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.03.015

文献信息

• Pd(0)/iodide salt-mediated Heck reaction of aryl nonaflates: Application to the synthesis of 2-(1-alkenyl)phenylphosphonates
  作者：Ai-Yun Peng、Ba-Tian Chen、Zheng Wang、Bo Wang、Xiao-Bin Mo、Yuan-You Wang、Pei-Jiang Chen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.029

  日期：2011.11

  chloride salt, was found to play a key role in the Pd(0)-catalyzed Heck reaction of aryl nonaflates and terminal alkenes. In the presence of PdCl2(PPh3)2, NaI or TBAI in DMF, a class of 2-(1-alkenyl)phenylphosphonates was first synthesized via the reaction of o-phosphonylphenyl nonaflates with alkenes, the yields, regioselectivities and stereoselectivities were much dependent on the nature of the substituents

  发现碘化物盐，例如NaI，KI或n- Bu 4 NI（TBAI），而不是溴化物或氯化物盐，在Pd（0）催化的芳基壬二酸酯和末端烯烃的Heck反应中起关键作用。在DMF中存在PdCl 2（PPh 3）2，NaI或TBAI时，首先通过邻位反应生成一类2-（1-烯基）苯基膦酸酯-膦酰基苯基壬酸酯与烯烃的产率，区域选择性和立体选择性在很大程度上取决于取代基的性质。在芳基壬酸酯不与烯烃带有空间位阻膦酰基的情况下，反应在相同条件下进行得更平稳，从而以良好或极好的收率选择性地产生线性产物。讨论了这种反应的原理。