15β-Methoxy-5α-androstan-17β-ol | 38776-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15β-Methoxy-5α-androstan-17β-ol
• CAS: 38776-10-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: GXPIZGVQQKVKKV-ZPPYPIDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15β-Methoxy-5α-androstan-17β-ol 在 吡啶 作用下， 生成 15β-Methoxy-5α-androst-16-en
  参考文献：
  名称：

  类固醇组中的研究。第LXXXIV部分。15-氧化雄烷的制备与反应

  摘要：

  在空气中用肼和甲苯-对-磺酸处理15β，16β-环氧-5α-雄烷-17-一，得到5α-雄烷-15β-醇。该步骤显着改善了从3-酮到5α-androstan-15-one的化学路线。15酮也很容易从12β，15α-dihydroxy-5α-androstan-3-one（通过5α-androstan-3-one的微生物羟基化反应制得）中获得。描述了两个系列的取代（主要是被氧化的）雄烷酮：在15位或15和17位被取代，以及在12位和15位，或在3位，12位和15位被取代的那些。

  DOI：

  10.1039/p19720002765
• 作为产物：
  描述：

  5α-androst-15-ene-17-one 在 sodium hydroxide 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 15β-Methoxy-5α-androstan-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  类固醇组中的研究。第LXXXIV部分。15-氧化雄烷的制备与反应

  摘要：

  在空气中用肼和甲苯-对-磺酸处理15β，16β-环氧-5α-雄烷-17-一，得到5α-雄烷-15β-醇。该步骤显着改善了从3-酮到5α-androstan-15-one的化学路线。15酮也很容易从12β，15α-dihydroxy-5α-androstan-3-one（通过5α-androstan-3-one的微生物羟基化反应制得）中获得。描述了两个系列的取代（主要是被氧化的）雄烷酮：在15位或15和17位被取代，以及在12位和15位，或在3位，12位和15位被取代的那些。

  DOI：

  10.1039/p19720002765