1-ethynyl-2-(oct-1-ynyl)benzene | 121221-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2-(oct-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 1-ethynyl-2-(oct-1-yn-1-yl)benzene；1-Ethynyl-2-oct-1-ynylbenzene
• CAS: 121221-90-7
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: DPIAHVUVDUTVSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-(oct-1-ynyl)benzene 在 RhCl(triisopropylphosphane)2 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到2-(hex-2-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Ohe, Kouichi; Kojima, Masa-aki; Yonehara, Koji, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 16, p. 1959 - 1962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙炔基)-2-(辛-1-炔基)苯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 生成 1-ethynyl-2-(oct-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Buckle, Derek R.; Fenwick, Ashley E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 477 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Aromatization of Enediynes via Highly Regioselective Nucleophilic Additions on a π-Alkyne Functionality. A Useful Method for the Synthesis of Functionalized Benzene Derivatives
  作者：Arjan Odedra、Chang-Jung Wu、Taduri Bhanu Pratap、Chun-Wei Huang、Ying-Fen Ran、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja043047j

  日期：2005.3.1

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) catalyst effected the nucleophilic addition of water, alcohols, aniline, acetylacetone, pyrroles, and dimethyl malonate to unfunctionalized enediynes under suitable conditions (100 degrees C, 12-24 h) and gave functionalized benzene products in good yields. In this novel cyclization, nucleophiles very regioselectively attack the internal C1' alkyne carbon of enediynes

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) 催化剂在合适的条件下（100 摄氏度，12-24 小时）实现了水、醇、苯胺、乙酰丙酮、吡咯和丙二酸二甲酯与未官能化的烯二炔的亲核加成和以良好的收率得到官能化苯产物。在这种新颖的环化中，亲核试剂非常区域选择性地攻击烯二炔的内部 C1' 炔烃碳，得到苯衍生物作为单一区域异构体。使用甲氧基取代基的实验排除了萘基阳离子作为反应中间体参与（邻乙炔基苯基）炔烃环化的可能。氘标记实验表明催化活性物质是钌-π-炔烃而不是钌-亚乙烯基物质。o-(2' -碘乙炔基）苯基炔烃与醇。我们在一系列实验的基础上提出了这种亲核芳构化的亲核加成/插入机制。
• Insights into the Gold-Catalyzed Propargyl Ester Rearrangement/Tandem Cyclization Sequence: Radical versus Gold Catalysis-Myers-Saito- versus Schmittel-Type Cyclization
  作者：Eva Rettenmeier、Max M. Hansmann、Alexander Ahrens、Katharina Rübenacker、Tapish Saboo、Joy Massholder、Christian Meier、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201501725

  日期：2015.10.5

  of the gold‐catalyzed tandem 1,3‐carboxy migration/allene–enyne cycloisomerization was undertaken. It was found that after the initial allene formation the selectivity of the reaction is strongly influenced by the polarization of the remaining alkyne. Depending on the substitution pattern of the starting diynes, either a Schmittel‐ or a Myers–Saito‐type cyclization was triggered. The 6‐endo‐dig Myers–Saito‐type

  进行了金催化的串联1,3-羧基迁移/丙二烯-烯炔环异构化的详细研究。发现在最初的丙二烯形成之后，反应的选择性受到剩余炔烃的极化的强烈影响。根据起始二炔的取代方式，引发了施密特或迈尔斯·塞托型环化反应。6-内挖Myers-Saito型环化获得了苯并[b]芴，而Schmittel途径（5-外挖）以苯并富勒烯作为最终产品交付。在特殊情况下，丙二烯部分的歧义性质开启了一个未知的途径。在这些情况下，通过炔烃部分对丙二烯的亲核攻击获得了完全不同的产物，所述丙二烯也可以充当亲电子试剂。机理研究表明，对于此类串联环化反应，可以排除双自由基途径，并且表明，该反应级联的两个步骤均由金络合物催化。
• Gold Catalysis Meets Materials Science – A New Approach to π‐Extended Indolocarbazoles
  作者：Christoph M. Hendrich、Lukas M. Bongartz、Marvin T. Hoffmann、Ute Zschieschang、James W. Borchert、Désirée Sauter、Petra Krämer、Frank Rominger、Florian F. Mulks、Matthias Rudolph、Andreas Dreuw、Hagen Klauk、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202001123

  日期：2021.1.19

  Herein we describe a modular, convergent synthesis of substituted benzo[a]benzo[6,7]‐indolo[2,3‐h]carbazoles (BBICZs) using a bidirectional gold‐catalyzed cyclization reaction as a key step. A building block strategy enabled the easy variation of substituents at different positions of the core structure and a general analysis of substitution effects on the materials properties of the target compounds

  本文中，我们描述取代的苯并的一个模块化的，汇集合成[一个]苯并[6,7]吲哚并[2,3- ħ ]咔唑使用双向金催化环化反应中的关键步骤（BBICZs）。构造策略使核心结构不同位置的取代基容易变化，并且对目标化合物的材料性质的取代作用进行了一般分析。对所有BBICZ均进行了充分表征，并通过实验和计算方法研究了它们的光学和电子性能。通过真空沉积制造了基于八种选定衍生物的有机薄膜晶体管，并测量了高达1 cm 2 / Vs的载流子迁移率。
• Platinum-Catalyzed Aromatization of Enediynes via a C−H Bond Insertion of Tethered Alkanes
  作者：Bhanu Pratap Taduri、Ying-Fen Ran、Chun-Wei Huang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol052962m

  日期：2006.3.2

  PtCl2 (5 mol%) is an effective catalyst for aromatization of enediynes via a C-H bond insertion of tethered alkanes. The reaction mechanism of this cyclization is proposed to involve platinum-pi-alkyne intermediates. This cyclization works not only for terminal alkynes but also for internal alkynes.

  PtCl 2（5mol％）是通过链状烷烃的CH键插入而使烯二炔芳构化的有效催化剂。提出该环化的反应机理涉及铂-π-炔烃中间体。这种环化不仅适用于末端炔烃，而且适用于内部炔烃。
• BUCKLE, DEREK R.;FENWICK, ASHLEY E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 477-482
  作者：BUCKLE, DEREK R.、FENWICK, ASHLEY E.

  DOI：——

  日期：——