6-苄氧基羰基氨基-2-羟基-5-甲基己酸 | 76245-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-苄氧基羰基氨基-2-羟基-5-甲基己酸
• 英文名称: methyl 6-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-5-methylhexanoate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-5-methyl-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 76245-04-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: BIXWUFIZBHYPAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苄氧基羰基氨基-2-羟基-5-甲基己酸 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISODA SUMIRO; YAMAGUCHI HITOSHI; SATOH YOSHINARI; HIRATA MIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 8, 2329-2336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-羧酸 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISODA SUMIRO; YAMAGUCHI HITOSHI; SATOH YOSHINARI; HIRATA MIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 8, 2329-2336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Medicinal chemical studies on antiplasmin drugs. VII. Oxa analogs of 4-aminomethylcyclohexanecarboxylic acid.
  作者：SUMIRO ISODA、HITOSHI YAMAGUCHI、YOSHINARI SATOH、MIYOSHI HIRATA

  DOI：10.1248/cpb.28.2329

  日期：——

  The two isomers of 5-aminomethyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid (9) and those of 5-aminomethyl-1, 4-dioxane-2-carboxylic acid (18) were synthesized from 2-ethoxycarbonyl-3, 4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylic acid chloride (2) and dimethyl 1, 4-dioxane-2, 5-dicarboxylate (15), respectively. From the aminoacetal (19) and dimethyl bis (hydroxymethyl) malonate (21), trans-2-aminomethyl-1, 3-dioxane-5-carboxylic acid (26A) was synthesized. The configurations of these isomers were determined on the basis of their nuclear magnetic resonance spectra, and the preferred conformations of the isomers in aqueous solution were similarly deduced. No compound showed antiplasmin activity more potent than that of trans-4-aminomethylcyclohexanecarboxylic acid (1A).

  5-氨基甲基四氢-2H-吡喃-2-羧酸（9）的两个异构体和5-氨基甲基-1, 4-二恶烷-2-羧酸（18）的异构体分别是通过2-乙氧基羧基-3, 4-二氢-2H-吡喃-5-羧酸氯化物（2）和二甲基1, 4-二恶烷-2, 5-二羧酸酯（15）合成的。通过氨基缩醛（19）和二甲基双（羟甲基）马来酸酯（21），合成了反-2-氨基甲基-1, 3-二恶烷-5-羧酸（26A）。这些异构体的构型是根据其核磁共振谱确定的，并且在水溶液中异构体的优选构象也以类似的方法推断出来。没有任何化合物显示出比反-4-氨基甲基环己烷羧酸（1A）更强的抗纤溶活性。