tert-butyl benzothiazolidine-3-carboxylate | 798567-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: tert-butyl benzothiazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-benzothiazolidine；tert-butyl 2H-1,3-benzothiazole-3-carboxylate
• CAS: 798567-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: ZXVJMZSTWOHVSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 tert-butyl benzothiazolidine-3-carboxylate 生成 (R)-1-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol 、 (S)-1-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  作为新的手性甲酰基阴离子当量的α-锂化的噻唑烷的对映选择性反应

  摘要：

  在（-）-天冬氨酸的存在下，锂化的N - Boc-噻唑烷和N -Boc-苯并噻唑烷与二苯甲酮的反应分别提供了具有高达97％ee和93％ee的产物。与各种芳族和脂族醛的反应也提供了具有高对映选择性和中等非对映选择性的产物。每种非对映异构体都可以转化为旋光性二醇。因此，锂化的N -Boc-噻唑烷和N -Boc-苯并噻唑烷用作手性甲酰基阴离子等同物。确认反应通过动态热力学拆分途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.010
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑啉 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到tert-butyl benzothiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为新的手性甲酰基阴离子当量的α-锂化的噻唑烷的对映选择性反应

  摘要：

  在（-）-天冬氨酸的存在下，锂化的N - Boc-噻唑烷和N -Boc-苯并噻唑烷与二苯甲酮的反应分别提供了具有高达97％ee和93％ee的产物。与各种芳族和脂族醛的反应也提供了具有高对映选择性和中等非对映选择性的产物。每种非对映异构体都可以转化为旋光性二醇。因此，锂化的N -Boc-噻唑烷和N -Boc-苯并噻唑烷用作手性甲酰基阴离子等同物。确认反应通过动态热力学拆分途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.010

文献信息

• CYCLIC SULFONES USEFUL AS BACE INHIBITORS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP1989194A1

  公开（公告）日：2008-11-12
• CYCLIC SULFONES WITH AMINOBENZYL SUBSTITUTION USEFUL AS BACE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2303857A1

  公开（公告）日：2011-04-06
• [EN] CYCLIC SULFONES USEFUL AS BACE INHIBITORS<br/>[FR] SULFONES CYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE BASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2007093621A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  [EN] The invention relates to novel heterocyclic compounds of the formula (I), in which all of the variables are as defined in the specification, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.
  [FR] La présente invention a trait à des composants hétérocycliques atypiques de formule (I) dans lesquels toutes les variables sont telles que définies dans la spécification, sous forme de base libre ou sous forme saline d'addition acide, à leur préparation, à leur utilisation comme médicaments et aux médicaments les comprenant.
• Enantioselective reaction of α-lithiated thiazolidines as new chiral formyl anion equivalents
  作者：Libo Wang、Shuichi Nakamura、Yuji Ito、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.010

  日期：2004.10

  The reaction of lithiated N-Boc-thiazolidine and N-Boc-benzothiazolidine with benzophenone in the presence of (−)-sparteine afforded the products with up to 97% ee and 93% ee, respectively. The reaction with various aromatic and aliphatic aldehydes also afforded the products with high enantioselectivity and moderate diastereoselectivity. Each diastereomer could be converted to optically active diols

  在（-）-天冬氨酸的存在下，锂化的N - Boc-噻唑烷和N -Boc-苯并噻唑烷与二苯甲酮的反应分别提供了具有高达97％ee和93％ee的产物。与各种芳族和脂族醛的反应也提供了具有高对映选择性和中等非对映选择性的产物。每种非对映异构体都可以转化为旋光性二醇。因此，锂化的N -Boc-噻唑烷和N -Boc-苯并噻唑烷用作手性甲酰基阴离子等同物。确认反应通过动态热力学拆分途径进行。