5,7-dimethoxy-8-methyl-4H-chromen-4-one | 24672-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-8-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-8-methyl-4H-1-benzopyran-4-one；5,7-dimethoxy-8-methylchromen-4-one
• CAS: 24672-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: INNLSXPRWJNMRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-8-methyl-4H-chromen-4-one 在 哌啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E) 3-(2,4-dihydroxybenzylidene)5,7-dimethoxy-8-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  中药甘络心丸中天然产物(±)-5,7-dihydroxy-8-methyl-3-(2',4'-dihydroxybenzyl)chroman-4-one的首次合成报告及抗氧化能力

  摘要：

  摘要 成功完成了甘络心丸中天然存在的(±)-5,7-dihydroxy-8-methyl-3-(2',4'-dihydroxybenzyl)chroman-4-one (1)的第一条合成路线。该合成路线经过 9 个简单步骤逆合成开发，产率高达 80%。合成方案是使用现成的起始材料间苯三酚开发的。关键中间体 2,4,6-三羟基-3-甲基苯乙酮(4)通过 Vilsmeier-Haack 反应合成，然后使用氰基硼氢化钠还原和酰化反应。已对1的 LC-MS、IR、1 H NMR、13 C NMR进行分析，以确认 (±)-5,7-dihydroxy-8-methyl-3-(2',4'-dihydroxybenzyl)chroman- 的结构四合一 ( 1) 并发现与天然分子一致。在 1 mg/ml 浓度下，目标化合物在 DPPH 和 ABTS 测定中分别显示出 97% 和 87% 的抗氧化活性。化合物(

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2027936
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-三羟基-3-甲基苯基)乙酮 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,7-dimethoxy-8-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  中药甘络心丸中天然产物(±)-5,7-dihydroxy-8-methyl-3-(2',4'-dihydroxybenzyl)chroman-4-one的首次合成报告及抗氧化能力

  摘要：

  摘要 成功完成了甘络心丸中天然存在的(±)-5,7-dihydroxy-8-methyl-3-(2',4'-dihydroxybenzyl)chroman-4-one (1)的第一条合成路线。该合成路线经过 9 个简单步骤逆合成开发，产率高达 80%。合成方案是使用现成的起始材料间苯三酚开发的。关键中间体 2,4,6-三羟基-3-甲基苯乙酮(4)通过 Vilsmeier-Haack 反应合成，然后使用氰基硼氢化钠还原和酰化反应。已对1的 LC-MS、IR、1 H NMR、13 C NMR进行分析，以确认 (±)-5,7-dihydroxy-8-methyl-3-(2',4'-dihydroxybenzyl)chroman- 的结构四合一 ( 1) 并发现与天然分子一致。在 1 mg/ml 浓度下，目标化合物在 DPPH 和 ABTS 测定中分别显示出 97% 和 87% 的抗氧化活性。化合物(

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2027936

文献信息

• Total Synthesis of Guajavadimer A via Lewis Acid-Catalyzed Cascade Double Hetero-Diels–Alder Reactions
  作者：Shengfu Duan、Xing Zhang、Xiangxin Li、Zhiyong Chi、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02522

  日期：2023.9.29

  The first total synthesis of guajavadimer A, a dimeric caryophyllene-derived meroterpenoid featuring an unprecedented 4–9–6–6–6–9–4-fused ring system, is reported. Key to the approach is the construction of the pyrano[4,3,2-de]chromene core via a cascade of double hetero-Diels–Alder reactions. Practically, a 4-substituted-2,6-dihydroxybenzaldehyde dimethyl acetal serves as an effective surrogate for

  首次全合成了番石榴二聚体 A，这是一种二聚石竹烯衍生的半萜类化合物，具有前所未有的 4-9-6-6-6-9-4 稠合环系统。该方法的关键是通过一系列双杂-狄尔斯-阿尔德反应级联构建吡喃并[4,3,2-de]色烯核心。实际上，4-取代-2,6-二羟基苯甲醛二甲基缩醛可作为邻醌甲基化物的有效替代物，邻醌甲基化物由相应的醛和原甲酸三甲酯生成，与β-石竹烯进行环加成生成吡喃[4,3， 2-脱]色烯衍生物在温和条件下一锅具有优异的区域选择性和立体选择性。