methyl 4-phenyl-5-(4-bromophenyl)-2-oxazoline-4-carboxylate | 1263322-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 4-phenyl-5-(4-bromophenyl)-2-oxazoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R,5R)-5-(4-bromophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate；methyl (4R,5R)-5-(4-bromophenyl)-4-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1263322-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₃
• 分子量: 360.207
• InChiKey: ODEUOEMJYLOAKM-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-phenyl-5-(4-bromophenyl)-2-oxazoline-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(1R,2S)-1-(4-bromophenyl)-2-(methylamino)-2-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳衍生氨基膦预催化剂的新系列：在高度对映选择性和非对映选择性银催化的异氰乙酸醛醇反应中的应用

  摘要：

  已经开发了一类新的易于获得的手性氨基膦预催化剂，这些催化剂来源于 9-氨基（9-脱氧）epicinchona 生物碱。与 Ag(I) 盐结合，这些氨基膦在异氰乙酸酯亲核试剂的不对称醛醇反应中作为有效的协同布朗斯台德碱/路易斯酸催化剂发挥作用。在最佳条件下，获得了高非对映选择性（高达 98%）和对映选择性（高达 98%）。

  DOI：

  10.1021/ja110534g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-isocyano-2-phenylacetate 、 对溴苯甲醛 在 N-[(9R)-10,11-dihydrocinchonan-9-yl]-2-(diphenylphosphino)benzamide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 4-phenyl-5-(4-bromophenyl)-2-oxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳衍生氨基膦预催化剂的新系列：在高度对映选择性和非对映选择性银催化的异氰乙酸醛醇反应中的应用

  摘要：

  已经开发了一类新的易于获得的手性氨基膦预催化剂，这些催化剂来源于 9-氨基（9-脱氧）epicinchona 生物碱。与 Ag(I) 盐结合，这些氨基膦在异氰乙酸酯亲核试剂的不对称醛醇反应中作为有效的协同布朗斯台德碱/路易斯酸催化剂发挥作用。在最佳条件下，获得了高非对映选择性（高达 98%）和对映选择性（高达 98%）。

  DOI：

  10.1021/ja110534g

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral Oxazolines by Organocatalytic Cyclization of α-Aryl Isocyanoesters with Aldehydes
  作者：Liu-Zhu Gong、Meng-Xia Xue、Chang Guo

  DOI：10.1055/s-0029-1217549

  日期：2009.8

  A cinchona alkaloid derivative catalyzed the asymmetric formal [3+2] cycloaddition of α-aryl isocyanoesters with aldehydes, affording highly substituted 2-oxazolines with good stereoselectivities of up to 18:1 dr and 90% ee.

  一种金鸡纳生物碱衍生物催化了δ-芳基异氰酸酯与醛的不对称形式[3+2]环加成反应，得到了高度取代的 2-恶唑啉，其立体选择性高达 18:1 dr 和 90% ee。
• A New Family of Cinchona-Derived Amino Phosphine Precatalysts: Application to the Highly Enantio- and Diastereoselective Silver-Catalyzed Isocyanoacetate Aldol Reaction
  作者：Filippo Sladojevich、Andrea Trabocchi、Antonio Guarna、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja110534g

  日期：2011.2.16

  developed. In combination with Ag(I) salts, these amino-phosphines performed as effective cooperative Brønsted base/Lewis acid catalysts in the asymmetric aldol reaction of isocyanoacetate nucleophiles. Under optimal conditions, high diastereoselectivities (up to 98%) and enantioselectivities (up to 98%) were obtained.

  已经开发了一类新的易于获得的手性氨基膦预催化剂，这些催化剂来源于 9-氨基（9-脱氧）epicinchona 生物碱。与 Ag(I) 盐结合，这些氨基膦在异氰乙酸酯亲核试剂的不对称醛醇反应中作为有效的协同布朗斯台德碱/路易斯酸催化剂发挥作用。在最佳条件下，获得了高非对映选择性（高达 98%）和对映选择性（高达 98%）。