1-(4-methoxylphenyl)-2,3-diaza-4-(9-fluorenylidene)buta-1,3-diene | 75159-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(4-methoxylphenyl)-2,3-diaza-4-(9-fluorenylidene)buta-1,3-diene
• 英文别名: p-Methoxybenzaldehyde-9-fluorenylidenehydrazone；(E)-N-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]fluoren-9-imine
• CAS: 75159-07-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: GZTGASWTUCDYIK-HYARGMPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  522.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-cyano-2-(4'-methoxyphenyl)-1-nitroethene 、 9-重氮基-9H-芴 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-(4-methoxylphenyl)-2,3-diaza-4-(9-fluorenylidene)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-芳基-1-氰基-1-硝基乙烯和二氮杂芴之间的意外反应过程：为什么没有 1,3-偶极环加成？

  摘要：

   抽象的 ( E )-2-芳基-1-氰基-1-硝基乙烯和二氮杂芴之间的反应产生无环2,3-二氮杂丁-1,3-二烯衍生物，而不是预期的吡唑啉体系。 DFT 计算表明这是反应第一阶段形成两性离子结构的结果。必须指出的是，与大多数其他共轭硝基烯烃相比，这是 ( E )-2-芳基-1-氰基-1-硝基乙烯基团的特定性质。  图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1893-5

文献信息

• Thione<i>S</i>-Imides. The Reaction with Carbon-Hetero Atom Double Bond
  作者：Takao Saito、Isao Oikawa、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1023

  日期：1980.4

  9-Fluorenethione S-p-toluenesulfonimide reacted as a 1,3-dipole with imines, oximes, and thiones to form (3+2)cycloadducts, while with symmetrical azines and aldehydes, unsymmetrical azines, N-(p-tolylsulfonyl) imines and fluorenone were obtained as a result of the decomposition of the cycloadducts.

  9-芴基硫酮 S-对甲苯磺酰亚胺作为1,3-偶极子与亚胺、肟和硫酮反应，形成(3+2)环加合物，而在与对称氮杂环化合物和对称醛反应时，则得到不对称氮杂环化合物、N-(对甲苯磺酰基)亚胺和芴酮，这些产物来源于环加合物的分解。