3-(2-amino-4-chloro-N-methyl-phenylamino)-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester | 76885-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(2-amino-4-chloro-N-methyl-phenylamino)-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(2-amino-4-chloro-N-methylanilino)pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 76885-01-3
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 292.725
• InChiKey: HCGWYQLHYUVPJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-3-溴吡嗪-2-羧酸甲酯 、 3-(2-amino-4-chloro-N-methyl-phenylamino)-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester 、 potassium tert-butylate 、 邻苯二胺 以 水 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 pyrazino [2,3-b][1,5]benzodiazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrazinobenzodiazepines

  摘要：

  其中R.sub.1为氢、1至4个碳原子的烷基、最多含4个碳原子的羟基烷基，其羟基可以被2至18个碳原子的脂肪酰基取代，最多含6个碳原子的烷氧基烷基、3至6个碳原子的环烷基、4至7个碳原子的环烷基烷基，或公式II的基团，其中R.sub.6为氢、卤素或1至4个碳原子的烷基或烷氧基，而且（i）X为--CH.sub.2--且n为0、1、2或3，或（ii）X为--CO--且n为1、2或3，或（iii）X为--O--且n为2或3，R.sub.2为氢、卤素、三氟甲基或1至4个碳原子的烷基，R.sub.3为氢、卤素、三氟甲基或1至4个碳原子的烷基或烷氧基，R.sub.4为氢或1至4个碳原子的烷基或烷氧基，R.sub.5为氢、1至4个碳原子的烷基或3或4个碳原子的烯基，但当R.sub.2为氢时，R.sub.5为氢，可用于诱导睡眠和治疗精神病和抑郁症。

  公开号：

  US04337198A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chloro-N-methyl-2-nitrophenylamino)-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester 在 镍 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(2-amino-4-chloro-N-methyl-phenylamino)-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrazinobenzodiazepines

  摘要：

  其中R.sub.1是氢，1至4个碳原子的烷基，最多含有4个碳原子的羟基烷基，其羟基可以被2至18个碳原子的脂肪酰基取代，最多含有6个碳原子的烷氧基烷基，3至6个碳原子的环烷基，4至7个碳原子的环烷基烷基，或式II的基团，其中R.sub.6是氢，卤素或1至4个碳原子的烷基或烷氧基，且(X)为-(CH2)-且n为0、1、2或3，或(X)为-CO-且n为1、2或3，或(X)为-O-且n为2或3，R.sub.2是氢，卤素，三氟甲基或1至4个碳原子的烷基，R.sub.3是氢，卤素，三氟甲基或1至4个碳原子的烷基或烷氧基，R.sub.4是氢，或1至4个碳原子的烷基或烷氧基，R.sub.5是氢，1至4个碳原子的烷基或3或4个碳原子的烯基，但当R.sub.2为氢时，R.sub.5为氢，可用于诱导睡眠和治疗精神病和抑郁症。

  公开号：

  US04337198A1

文献信息

• US4337198A
  申请人：——

  公开号：US4337198A

  公开（公告）日：1982-06-29
• Pyrazinobenzodiazepines
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04337198A1

  公开（公告）日：1982-06-29

  ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl with a maximum of 4 carbon atoms, the hydroxy group of which may be acylated by an alkanoyl group of 2 to 18 carbon atoms, alkoxyalkyl with a maximum of 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, cycloalkylalkyl of 4 to 7 carbon atoms, or a group of formula II, ##STR2## wherein R.sub.6 is hydrogen, halogen, or alkyl or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, and either (i) X is --CH.sub.2 -- and n is 0, 1, 2 or 3 or (ii) X is --CO-- and n is 1, 2 or 3 or (iii) X is --O-- and n is 2 or 3, R.sub.2 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.3 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, or alkyl or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.4 is hydrogen, or alkyl or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, and R.sub.5 is hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or alkenyl of 3 or 4 carbon atoms, with the proviso that, when R.sub.2 is hydrogen, R.sub.5 is hydrogen, are useful for inducing sleep and treating psychoses and depressions.

  其中R.sub.1为氢、1至4个碳原子的烷基、最多含4个碳原子的羟基烷基，其羟基可以被2至18个碳原子的脂肪酰基取代，最多含6个碳原子的烷氧基烷基、3至6个碳原子的环烷基、4至7个碳原子的环烷基烷基，或公式II的基团，其中R.sub.6为氢、卤素或1至4个碳原子的烷基或烷氧基，而且（i）X为--CH.sub.2--且n为0、1、2或3，或（ii）X为--CO--且n为1、2或3，或（iii）X为--O--且n为2或3，R.sub.2为氢、卤素、三氟甲基或1至4个碳原子的烷基，R.sub.3为氢、卤素、三氟甲基或1至4个碳原子的烷基或烷氧基，R.sub.4为氢或1至4个碳原子的烷基或烷氧基，R.sub.5为氢、1至4个碳原子的烷基或3或4个碳原子的烯基，但当R.sub.2为氢时，R.sub.5为氢，可用于诱导睡眠和治疗精神病和抑郁症。