1-[(2-hydroxy-1-naphthylmethylen)amino]-4-methylpiperazine | 452950-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(2-hydroxy-1-naphthylmethylen)amino]-4-methylpiperazine
• 英文别名: 1-[(4-Methylpiperazin-1-yl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 452950-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O
• 分子量: 269.346
• InChiKey: UZTBNQWLELSYTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 1-[(2-hydroxy-1-naphthylmethylen)amino]-4-methylpiperazine 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以74 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水杨醛衍生的哌嗪功能化腙配体 Pt(II) 配合物：抑制胰腺导管腺癌中 EZH2 依赖性肿瘤发生、与 PARP 抑制剂协同作用并增强细胞凋亡

  摘要：

  哌嗪是许多临床批准药物（包括化疗药物）的重要功能单元。在当前的研究中，掺入甲基哌嗪并制备了八种水杨醛衍生的哌嗪官能化腙ONN-供体配体（L）及其Pt（ II ）配合物（L-PtCl）。所有这些配体 ( L1–L8 ) 和 Pt( II ) 配合物 ( C1–C8 ) 的结构均使用1 H 和13 C NMR、UV-vis、FT-IR 和 HR-ESI MS 分析确定，而使用单晶X射线衍射分析以固态测定C1 、 C5 、 C6 、 C7和C8 。 C3 、 C4 、 C5和C6的溶液状态稳定性通过时间依赖性紫外可见光谱测定。研究了所有这些复合物 ( C1–C8 ) 在胰腺导管腺癌细胞（包括 BxPC3、MIAPaCa-2 和 PANC1 细胞）中的抗癌作用。 C1-C8对所有这些癌细胞均表现出潜在的细胞毒作用，其中C5 、 C6和C8与标准化疗药物（包括5-氟尿嘧啶（5-FU）、顺铂（CP）、奥沙利铂和阿霉素（DOX）。

  DOI：

  10.1039/d4dt01243g
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-甲基哌嗪 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以39%的产率得到1-[(2-hydroxy-1-naphthylmethylen)amino]-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Hydrazones from hydroxy naphthaldehydes and N-aminoheterocycles: structure and stereodynamics

  摘要：

  Schiff bases derived from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, or 1-hydroxy-2-naphthaldehyde, and different saturated N-aminoheterocycles have been prepared. Their structures have been elucidated in both solution and the solid state, including unequivocal X-ray diffraction analyses. Experimental data evidence the presence of imine (or hydrazone) structures as the most stable tautomers, while all attempts to switch to enamine (or enhydrazine) structures based on electronic and steric considerations were unsuccessful. A complete conformational analysis assisted by DFT calculations at B3LYP/6-31G* and M06-2X/6-311++G** levels has been performed on each series of representative structures. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.065