(S)-2,2'-(but-3-ene-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1386383-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (S)-2,2'-(but-3-ene-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(2S)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1386383-65-8
• 化学式: C₁₆H₃₀B₂O₄
• 分子量: 308.034
• InChiKey: VIEUJTOZIZLHNS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(pinacolato)diboron 、 在 甲醇 、 (S,S)-[CuCl(C₁₀H₆N₃(phenyl)2C₆H₂(CH₃)2C(CH₃)3)] 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到(S)-2,2'-(but-3-ene-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  手性6-NHC配体和铜配合物：性质，应用和机理

  摘要：

  摘要 我们展示了手性环六元环N-杂环卡宾（6-NHC）及其与水和酒精的加合物的合成。我们还显示了手性环状6-NHC的捐赠性质介于典型的5-NHC和6-NHC之间。我们已经证明了6-NHC-铜配合物形成的合成条件。使用手性6-NHC-铜配合物，我们合成了具有高对映选择性的不饱和手性双金属烯丙基硼酸酯试剂。最后，我们提出了一个催化循环，该循环证明了观察到的反应性，并为甲醇在反应循环中的作用提供了新的解释。我们的循环受到主要的动力学同位素效应的支持。 我们展示了手性环六元环N-杂环卡宾（6-NHC）及其与水和酒精的加合物的合成。我们还显示了手性环状6-NHC的捐赠性质介于典型的5-NHC和6-NHC之间。我们已经证明了6-NHC-铜配合物形成的合成条件。使用手性6-NHC-铜配合物，我们合成了具有高对映选择性的不饱和手性双金属烯丙基硼酸酯试剂。最后，我们提出了一个催化循环，该循环证明了观察到的反

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290820