(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 366814-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 366814-58-6
• 化学式: C₄₉H₄₇NO₇
• 分子量: 761.915
• InChiKey: POMKWJTZLLJGBI-KPCABPGFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到(2R,3R,4S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成中的亚氨基糖类：新型脱氧甘露尻霉素类似物的制备

  摘要：

  本文介绍了通过 7 个步骤从四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖合成亚氨基葡糖 2 的过程。通过立体控制的环丙烷化反应和两步脱保护反应，该亚胺糖结构单元被转化为构象受限的脱氧曼尻霉素类似物 (+)-9 。在脱保护之前，环丙烷环会发生区域选择性裂解，从而获得相关的类似物 (+)-11。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16049
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R,3R,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-hex-5-enyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成中的亚氨基糖类：新型脱氧甘露尻霉素类似物的制备

  摘要：

  本文介绍了通过 7 个步骤从四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖合成亚氨基葡糖 2 的过程。通过立体控制的环丙烷化反应和两步脱保护反应，该亚胺糖结构单元被转化为构象受限的脱氧曼尻霉素类似物 (+)-9 。在脱保护之前，环丙烷环会发生区域选择性裂解，从而获得相关的类似物 (+)-11。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16049