diethyl (2,2-diphenylethyl)phosphonate | 110907-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2,2-diphenylethyl)phosphonate
• 英文别名: (2,2-Diphenyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester；(2-Diethoxyphosphoryl-1-phenylethyl)benzene
• CAS: 110907-35-2
• 化学式: C₁₈H₂₃O₃P
• 分子量: 318.353
• InChiKey: JKPZRWWNLOLGKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2,2-diphenylvinyl)phosphonate 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到diethyl (2,2-diphenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Sulfones and Phosphonates via Palladium-Assisted Hydrogen Transfer by Ammonium Formate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980128n

文献信息

• Phosphonylacylation of Alkenes Enabled by Visible-Light-Induced N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Ming-Lei Jin、Yi-Xiong Dong、Zhong-Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00242

  日期：2024.3.1

  Herein, we report the phosphonylacylation of alkenes via visible-light-induced N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis to afford a series of γ-ketophosphonates in moderate to good yields. This protocol features mild conditions, free of photocatalyst, and good compatibility of functional groups. The excited Breslow enolate intermediate was proposed to undergo single-electron transfer with oxime phosphonate

  在此，我们报道了通过可见光诱导的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化烯烃的膦酰酰化，以中等至良好的产率提供一系列 γ-酮膦酸酯。该方案条件温和，不含光催化剂，官能团相容性好。激发的Breslow烯醇化物中间体与肟膦酸酯进行单电子转移，生成相应的羰基自由基和膦酰基自由基。
• Radical decarboxylative phosphorylation of carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94261-8

  日期：——
• BARTON D. H. R.; BRIDON D.; ZARD S. Z., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 36, 4309-4312
  作者：BARTON D. H. R.、 BRIDON D.、 ZARD S. Z.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Sulfones and Phosphonates via Palladium-Assisted Hydrogen Transfer by Ammonium Formate
  作者：Brindaban C. Ranu、Sankar K. Guchhait、Keya Ghosh

  DOI：10.1021/jo980128n

  日期：1998.7.1