3t-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-4r-carboxylic acid | 64036-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3t-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-4r-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,4S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 64036-06-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₇
• 分子量: 385.373
• InChiKey: YSIADTHTRFFQPJ-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3t-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-4r-carboxylic acid 生成 (+/-)-1-(4,5-dihydrofuran-3-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of nitidine chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00396a024
• 作为产物：
  描述：

  5-(methyliminomethyl)-1,3-benzodioxole 、 6,7-甲氧基-异色满-1,3-二酮 以 苯 为溶剂， 生成 3t-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-4r-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由高邻苯二甲酸酐和偶氮甲胺类化合物高度立体选择性地合成3,4-二氢-1（2 H）-异喹啉酮和8-氧代丁二烯

  摘要：

  研究了1，3-异二氰基二阴离子（均苯二酸酐）1与2和3型无环甲亚胺与环状6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉4的相互作用。以高产率的（±）前铅-反式的3-芳基-4-羧基-3,4-二氢- 1（2 ħ）异喹啉酮5，而后者使（±） -顺-13-羧基8-氧代苯丁二烯7。化合物5-8的相对构型，以及某些5型化合物和所有6型化合物的优选构象是通过化学相关性和NMR确定的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80114-2

文献信息

• Synthesis and biological activity of structural analogs of the anticancer benzophenanthridine alkaloid nitidine chloride
  作者：Mark Cushman、Prem Mohan、Edward C. R. Smith

  DOI：10.1021/jm00370a021

  日期：1984.4

  The indenoisoquinoline analogue 9 of nitidine (1) has been prepared and found to possess significant anticancer activity against L1210 lymphoid leukemia, P388 lymphocytic leukemia, and B16 melanocarcinoma. Analogue 14, which lacks the B ring of nitidine (1), has also been synthesized. Compound 14 retains the in vitro toxicity associated with nitidine (1) but is devoid of antileukemic activity. The

  已制备了可尼替丁（1）的茚并异喹啉类似物9，发现对L1210淋巴白血病，P388淋巴细胞白血病和B16黑素瘤具有显着的抗癌活性。还合成了缺少亚硝胺（1）B环的类似物14。化合物14保留了与亚硝胺（1）有关的体外毒性，但没有抗白血病活性。讨论了可能导致两个密切相关的类似物9和14之间生物学活性差异的结构因素。